(1S,2S)-ethyl 2-(3-hydroxyphenyl)cyclopropanecarboxylate | 1435280-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (1S,2S)-ethyl 2-(3-hydroxyphenyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S)-2-(3-hydroxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1435280-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: YANMSKHDZCCRIX-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-ethyl 2-(3-hydroxyphenyl)cyclopropanecarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以247 mg的产率得到(trans)-2-(3-hydroxyphenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新規リゾホスファチジン酸誘導体

  摘要：

  本发明旨在提供特异作用于LPA4受体的化合物以及含有该化合物的药物组合物。本发明涉及具有LPA4受体激动剂作用的新型磷脂酰肌醇酸衍生物，对涉及LPA4受体引起的血管形成异常疾病、血管障碍疾病或相关症状的预防和/或治疗具有用处。此外，本发明还涉及含有该磷脂酰肌醇酸衍生物的药物组合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2021080183A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-2-(m-bromophenyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 四羟基二硼 、 XPhos Pd G2 、 potassium acetate 、 双氧水 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以327 mg的产率得到(1S,2S)-ethyl 2-(3-hydroxyphenyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新規リゾホスファチジン酸誘導体

  摘要：

  本发明旨在提供特异作用于LPA4受体的化合物以及含有该化合物的药物组合物。本发明涉及具有LPA4受体激动剂作用的新型磷脂酰肌醇酸衍生物，对涉及LPA4受体引起的血管形成异常疾病、血管障碍疾病或相关症状的预防和/或治疗具有用处。此外，本发明还涉及含有该磷脂酰肌醇酸衍生物的药物组合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2021080183A

文献信息

• Discovery and Optimization of Potent GPR40 Full Agonists Containing Tricyclic Spirocycles
  作者：Yingcai Wang、Jiwen (Jim) Liu、Paul J. Dransfield、Liusheng Zhu、Zhongyu Wang、Xiaohui Du、Xianyun Jiao、Yongli Su、An-rong Li、Sean P. Brown、Annie Kasparian、Marc Vimolratana、Ming Yu、Vatee Pattaropong、Jonathan B. Houze、Gayathri Swaminath、Thanhvien Tran、Khanh Nguyen、Qi Guo、Jane Zhang、Run Zhuang、Frank Li、Lynn Miao、Michael D. Bartberger、Tiffany L. Correll、David Chow、Simon Wong、Jian Luo、Daniel C.-H. Lin、Julio C. Medina

  DOI：10.1021/ml300427u

  日期：2013.6.13

  GPR40 (FFAR1 or FFA1) is a target of high interest being pursued to treat type II diabetes due to its unique Mechanism leading to :little risk of hypoglycemia. We recently reported the discovery of AM-1638 (2), a potent full agonist. GPR40. In this report, we present the discovery Of GPR40 full agonists containing conformationally constrained tricyclic spirocycles and their structure- activity relationships leading to More potent agonists such as AM-5262 (26) with improved rat PK profile and general selectivity profile. AM-5262 enhanced glucose stimulated insulin secretion (mouse and human islets) and improved glucose homeostasis in vivo (OGTT in HF/STZ mice) when compared to AM-1638.,