1-phenyl-2-phthalimido-1-propanol | 59686-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-phthalimido-1-propanol
• 英文别名: N-phthaloyl-(S)-norephedrine；2-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 59686-09-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: CSAWQDYTRSWWQW-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-phthalimido-1-propanol 在 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1R,2S)-O-methylnorephedrine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基对基于 O-甲基去甲麻黄碱的 N-甲硅烷基氨基铜酸盐的共轭加成反应中不对称诱导的显着影响1

  摘要：

  Scalemic N-甲硅烷基氨基铜酸盐，由 O-甲基去甲麻黄碱在两瓶程序中制备，具有极强的反应性，并与查耳酮（一种用于研究有机铜酸盐缀合物加成的经典底物）产生极好的对映体过量。例如，丁基 N-二苯基甲基甲硅烷基氨基铜酸盐 (T = Bu) 提供 99.2% ee（99% 产率）的 (S)-3-丁基-1,3-二苯基-1-丙酮。这种和其他甲硅烷基配体的显着高产率归因于β-硅原子对有机铜酸盐反应的非凡活化作用。与未取代或甲基取代的类似物相比，高 ee 是甲硅烷基配体尺寸较大的结果。

  DOI：

  10.1021/ja0455805
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 去甲麻黄碱 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1-phenyl-2-phthalimido-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基对基于 O-甲基去甲麻黄碱的 N-甲硅烷基氨基铜酸盐的共轭加成反应中不对称诱导的显着影响1

  摘要：

  Scalemic N-甲硅烷基氨基铜酸盐，由 O-甲基去甲麻黄碱在两瓶程序中制备，具有极强的反应性，并与查耳酮（一种用于研究有机铜酸盐缀合物加成的经典底物）产生极好的对映体过量。例如，丁基 N-二苯基甲基甲硅烷基氨基铜酸盐 (T = Bu) 提供 99.2% ee（99% 产率）的 (S)-3-丁基-1,3-二苯基-1-丙酮。这种和其他甲硅烷基配体的显着高产率归因于β-硅原子对有机铜酸盐反应的非凡活化作用。与未取代或甲基取代的类似物相比，高 ee 是甲硅烷基配体尺寸较大的结果。

  DOI：

  10.1021/ja0455805

文献信息

• Highly Diastereoselective Catalytic Meerwein−Ponndorf−Verley Reductions
  作者：Jingjun Yin、Mark A. Huffman、Karen M. Conrad、Joseph D. Armstrong

  DOI：10.1021/jo052121t

  日期：2006.1.1

  practical synthesis of ephedrine analogues in high yields and enantiopurity was realized by a highly diastereoselective Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reduction of protected α-amino aromatic ketones using catalytic aluminum isopropoxide. The high anti selectivity resulted from the chelation of the nitrogen anion to the aluminum. In contrast, high syn selectivity was obtained with α-alkoxy ketones and other

  麻黄碱类似物的高收率和对映体纯度非常实用的合成，是通过使用催化异丙醇铝对非对映选择性的Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原保护的α-氨基芳族酮实现的。高抗选择性是由于氮阴离子与铝的螯合所致。相比之下，通过Felkin-Ahn对照品，可通过α-烷氧基酮和其他化合物获得高顺式选择性。
• Gawronski, J.; Rozwadowska, M.D.; Kazmierczak, F., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2279 - 2288
  作者：Gawronski, J.、Rozwadowska, M.D.、Kazmierczak, F.

  DOI：——

  日期：——