(2-(7-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide | 1134641-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(7-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide
• CAS: 1134641-48-7
• 化学式: C₂₅H₁₉N₂OPS
• 分子量: 426.478
• InChiKey: NRFWARNICHVSJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(7-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高分子量聚喹喔啉基螺旋手性膦 (PQXphos) 作为手性可转换、可重复使用和高度对映选择性的单齿配体在苯乙烯的催化不对称氢化硅烷化中

  摘要：

  基于聚喹喔啉的螺旋聚合物配体同时带有螺旋义决定手性侧链和配位二芳基膦基侧链，表现出溶剂依赖性的 P- 或 M- 螺旋结构形成，其中 S- 或 R- 氢化硅烷化产物是通过以下方式获得的高（> 93% 对映体过量）对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja102428q
• 作为产物：
  描述：

  三甲基环三硼氧烷 、 (2-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide 在 potassium fluoride 、 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到(2-(7-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  具有金属结合位点的螺旋聚（喹喔啉-2,3-二基）螺旋作为不对称催化的聚合物基手性配体

  摘要：

  增强活性：通过邻二异氰基苯的活性聚合制备的具有单个和多个金属结合位点的螺旋聚喹喔啉可用于苯乙烯的不对称氢化硅烷化反应，其对映选择性可与低分子量催化剂体系获得的对映选择性相当（到87％  ee时，通过手性引发剂测定立体化学），周转数接近1000。

  DOI：

  10.1002/anie.200803719

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biarylphosphonates: Asymmetric Suzuki-Miyaura Coupling Using High-Molecular-Weight, Helically Chiral Polyquinoxaline-Based Phosphines
  作者：Takeshi Yamamoto、Yuto Akai、Yuuya Nagata、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.201103792

  日期：2011.9.12

  Taking a new turn: An asymmetric Suzuki–Miyaura coupling of 1‐bromo‐2‐naphthalenephosphonic esters with o‐methyl‐substituted phenylboronic acids proceeds with high enantioselectivity in the presence of high‐molecular‐weight helically chiral polyquinoxaline‐based phosphines (PQXphos) bearing pendant diarylphosphino groups.

  发生新的变化：存在高分子量螺旋手性聚喹喔啉基膦（PQXphos）的情况下，1-溴-2-萘膦酸酯与邻甲基取代的苯基硼酸的不对称Suzuki-Miyaura偶联具有高对映选择性。带有二芳基膦基侧基。