2,5-bis(1-ethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl)pyrrole | 1173926-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,5-bis(1-ethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl)pyrrole
• 英文别名: 1-ethyl-3-[5-(4-ethyl-3-oxoquinoxalin-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]quinoxalin-2-one
• CAS: 1173926-67-4
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O₂
• 分子量: 411.463
• InChiKey: IPUQSLSKZCWBIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one 在 ammonium acetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到2,5-bis(1-ethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 3-Alkanoylquinoxalin-2-Ones with Ammonium Acetate in DMSO – A New Method for the Synthesis of Pyrroles

  摘要：

  The interaction of 3-alkanoylquinoxalin-2-ones with NH4OAc in DMSO at 105-120A degrees D produced pyrrole derivatives according to a novel [D-2+N+D-2] scheme, while the -(CO)-CH2- fragment of the substituent at position 3 of the quinoxalinones served as the source of two-carbon fragments D(2)-D(3) and D(4)-D(5), and the nitrogen source was NH4OAc.

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1461-z

文献信息

• Competition of imidazo-annulation and pyrrole-formation in the reactions of benzylamine with 3-acetylquinoxalin-2-ones
  作者：A. A. Kalinin、V. A. Mamedov

  DOI：10.1007/s11172-008-0035-6

  日期：2008.1