(E)-21-(2-Pyridylmethylene)-5-pregnen-3β-ol | 110027-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-21-(2-Pyridylmethylene)-5-pregnen-3β-ol
• 英文别名: 3b-acetoxy-21(E)-(2-pyridinylidine)pregn-5-en-20-one；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(E)-3-pyridin-2-ylprop-2-enoyl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 110027-50-4
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₃
• 分子量: 447.618
• InChiKey: KATHJGAKPQKTEE-DQKCXIMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-21-(2-Pyridylmethylene)-5-pregnen-3β-ol 、 苯肼 生成 3β-Acetoxy-5-pregneno<20,21-c>-1'-phenyl-5'-(2-pyridinyl)pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  CAMOUTSIS, CHARALAMBOS;NICOLAROPOULOS, SOTIRIOS;CATSOULACOS, PANAYOTIS, J. CHEM. AND ENG. DATA, 32,(1987) N 4, 478-479

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-21-(2-Pyridylmethylene)-5-pregnen-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  杂芳基取代的新孕烯醇酮衍生物的合成、DFT研究、分子对接和药物相似性分析

  摘要：

  在类固醇的D-环中具有杂环结构的杂化分子具有显着的生物活性。孕烯醇酮通过在碱性介质中与两种不同的杂芳醛发生醛醇缩合反应转化为杂亚芳基衍生物。新的N-硫代羰基和N-乙酰基取代的非稠合吡唑啉衍生物是由所得的杂亚芳基甾体衍生物分别与氨基硫脲和水合肼在不同反应条件下反应合成的。此外，2-吡啶基取代的杂亚芳基分子的环内双键通过立体选择性和区域选择性二羟基化反应转化为新的反式-双轴二醇衍生物。九种化合物与人微粒体细胞色素蛋白 P450 (CYP17；PDB: 1RUK) 的理论结合亲和力使用 AutoDockVina 程序的分子对接模拟进行了评估，并在相关部分对获得的分数进行了详细比较。此外，对新合成的类固醇进行了 ADME 和药物相似性分析。最后，使用优化结构的理论 MEP 分析，清楚地确定和评估类固醇的亲电和亲核攻击位点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132818

文献信息

• Steroidal pyrazoline and pyrazole
  作者：Charalambos Camoutsis、Sotirios Nicolaropoulos、Panayotis Catsoulacos

  DOI：10.1021/je00050a030

  日期：1987.10