3-(4-bromo-1-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)propanoic acid | 1399009-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-bromo-1-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 1399009-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃
• 分子量: 299.164
• InChiKey: FAEWYBSCVALHSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromo-1-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)propanoic acid 在 sodium hypochlorite pentahydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到4’-bromo-5’,6’,7’,8’-tetrahydro-1’H,3H-spiro[furan-2,2’-naphthalene]-1’,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Practical Oxidative Dearomatization of Phenols with Sodium Hypochlorite Pentahydrate

  摘要：

  本研究首次报道了利用五水次氯酸钠作为廉价的强氧化剂对苯酚进行高效实用的氧化脱芳烃反应。氧化反应在有水存在的情况下进行得非常迅速，能以极高的产率得到所需的产物，氯化钠和水是氧化剂产生的唯一副产物。

  DOI：

  10.1246/cl.141130
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,2-diethoxy-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-benzo[h]chromene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以84%的产率得到3-(4-bromo-1-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称高价碘催化中的氢键和醇效应：苯酚的对映选择性氧化脱芳香化作用

  摘要：

  碘的选择：已开发出一种构象灵活的C 2对称有机碘（III）催化剂，用于酚的高对映选择性催化氧化脱芳香化反应。催化作用是通过分子内氢键相互作用和其他非手性醇来控制的。

  DOI：

  10.1002/anie.201303559

文献信息

• IODOARENE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SPIROLACTONE COMPOUND USING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CYCLIZATION ADDUCT
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2684863B1

  公开（公告）日：2017-05-24
• Chiral Organoiodine-catalyzed Enantioselective Oxidative Dearomatization of Phenols
  作者：Muhammet Uyanik

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0028

  日期：——
• US9000216B2
  申请人：——

  公开号：US9000216B2

  公开（公告）日：2015-04-07