(3R)-3-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione | 1440143-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R)-3-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1440143-42-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: FTOZFQMWLHVRPZ-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 、 N-苯基马来酰亚胺 在 C₂₅H₄₄N₄OS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  解构丁烯内酯对马来酰亚胺的催化不对称直接长乙烯基迈克尔加成反应，用于季铵盐立体异构中心的构建

  摘要：

  竞争得到控制：已开发了实用，有效的非共轭丁烯内酯直接不对称乙烯基迈克尔反应（请参阅方案）。该反应的产物，高度官能化的手性琥珀酰亚胺，以优异的收率获得，具有高的非对映选择性（高达dr = 18：1）和出色的对映选择性（高达er = 99.5：0.5）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203180

文献信息

• Catalytic Asymmetric Direct Vinylogous Michael Addition of Deconjugated Butenolides to Maleimides for the Construction of Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Madhu Sudan Manna、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/chem.201203180

  日期：2012.11.26

  Competition under control: A practical and efficient direct asymmetric vinylogous Michael reaction of deconjugated butenolides has been developed (see scheme). The products of this reaction, highly functionalized chiral succinimides, are obtained in excellent yield with high diastereoselectivity (up to d.r.=18:1) and outstanding enantioselectivity (up to e.r.=99.5:0.5).

  竞争得到控制：已开发了实用，有效的非共轭丁烯内酯直接不对称乙烯基迈克尔反应（请参阅方案）。该反应的产物，高度官能化的手性琥珀酰亚胺，以优异的收率获得，具有高的非对映选择性（高达dr = 18：1）和出色的对映选择性（高达er = 99.5：0.5）。