5-(prop-2-ynyl)carbamic acid 1-{2-[2-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxymethyl}-2-cyanoethyl ester 3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-desoxyuridine | 1233223-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(prop-2-ynyl)carbamic acid 1-{2-[2-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxymethyl}-2-cyanoethyl ester 3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-desoxyuridine
• 英文别名: 5-(prop-2-ynyl)carbamic acid-1-{2-[2-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxymethyl}-2-cyanoethyl ester-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxyuridine
• CAS: 1233223-79-4
• 化学式: C₃₁H₄₄N₆O₁₂
• 分子量: 692.723
• InChiKey: AFHOIBPAZBYOHV-ZIIKXKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  245.48
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(prop-2-ynyl)carbamic acid 1-{2-[2-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxymethyl}-2-cyanoethyl ester 3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-desoxyuridine 在 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.91h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟化物可切割、荧光标记的可逆终止子：合成和在引物延伸中的使用

  摘要：

  在 3'- O 上含有保护基团的荧光 2'-脱氧核苷酸-位置是可逆终止子，可实现基于阵列的 DNA 合成测序 (SBS) 方法。在此，我们描述了四个可逆终止子的合成和完整表征，这些终止子带有一个 3' 封闭部分和一个接头染料系统，该系统在相同的氟化物处理下可去除。每个核苷酸类似物都有一个不同的荧光团，通过氟化物可裂解的接头和 2-氰乙基部分作为 3'-封闭基团连接到碱基上，也可以通过使用氟化物处理来去除。此外，我们鉴定了一种 DNA 聚合酶，即 RevertAid M-MuLV 逆转录酶，它可以整合四种修饰的可逆终止子。

  DOI：

  10.1002/chem.201001952
• 作为产物：
  描述：

  carbonic acid 1-{2-[2-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxymethyl}-2-cyano-ethylester 2,5-dioxopyrrolidin-yl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(prop-2-ynyl)carbamic acid 1-{2-[2-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxymethyl}-2-cyanoethyl ester 3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-desoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  氟化物可切割、荧光标记的可逆终止子：合成和在引物延伸中的使用

  摘要：

  在 3'- O 上含有保护基团的荧光 2'-脱氧核苷酸-位置是可逆终止子，可实现基于阵列的 DNA 合成测序 (SBS) 方法。在此，我们描述了四个可逆终止子的合成和完整表征，这些终止子带有一个 3' 封闭部分和一个接头染料系统，该系统在相同的氟化物处理下可去除。每个核苷酸类似物都有一个不同的荧光团，通过氟化物可裂解的接头和 2-氰乙基部分作为 3'-封闭基团连接到碱基上，也可以通过使用氟化物处理来去除。此外，我们鉴定了一种 DNA 聚合酶，即 RevertAid M-MuLV 逆转录酶，它可以整合四种修饰的可逆终止子。

  DOI：

  10.1002/chem.201001952

文献信息

• Fluorescent Labeling of (Oligo)Nucleotides by a New Fluoride Cleavable Linker Capable of Versatile Attachment Modes
  作者：Diana C. Knapp、Jennifer D’Onofrio、Joachim W. Engels

  DOI：10.1021/bc900542f

  日期：2010.6.16

  The development of a fluoride cleavable linker 1 for reversibly labeling (oligo)nucleotides is described here. The linker allows different ways of chemical attachment of a reporter molecule, for example, click chemistry or amide formation. The versatile attachment modes of labels are demonstrated by derivatizations with pyrene and fluorescein. Besides the synthesis of the new linker, we also show the derivatization of iodobenzene as a model compound and a nucleoside to demonstrate the applicability. Further, cleavability studies in solution and on a solid-supported oligonucleotide are shown. The linker can be applied in the synthesis of reversible terminators, useful for new DNA sequencing technologies like cyclic reversibly terminating (CRT) sequencing.