8-Methoxyisochroman | 33348-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-Methoxyisochroman
• 英文别名: 8-methoxyisochromane；8-methoxy-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 33348-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD02090792
• 分子量: 164.204
• InChiKey: SMZUQGOIPDJJFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxyisochroman 在 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-Methoxy-2-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;bromide
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基-8-OR-3,4-二氢异喹啉-2-盐作为潜在抗真菌剂的合成，生物活性和构效关系

  摘要：

  随着我们对抗真菌二氢异喹啉-2-鎓盐的不断研究，合成了四十个2-芳基-8-OR-3,4-二氢异喹啉-2-鎓溴化物，并通过光谱分析对其进行了表征。通过使用菌丝体生长速率方法，评估了这些化合物对三种植物病原真菌的抗真菌活性，并推导出了结构-活性关系（SAR）。绝大多数化合物在150μM时显示中等至高活性，抑制率为50–100％。在所有真菌中，大约一半的化合物比其天然模型化合物血红素和白屈菜红碱具有更高的活性，并且它们的一部分或大部分都比阳性药物噻苯达唑和嘧菌酯具有更高的活性。SAR分析表明，C环的取代方式和8-OR基团的类型均显着影响活性。因此，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.001
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-Methoxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基-8-OR-3,4-二氢异喹啉-2-盐作为潜在抗真菌剂的合成，生物活性和构效关系

  摘要：

  随着我们对抗真菌二氢异喹啉-2-鎓盐的不断研究，合成了四十个2-芳基-8-OR-3,4-二氢异喹啉-2-鎓溴化物，并通过光谱分析对其进行了表征。通过使用菌丝体生长速率方法，评估了这些化合物对三种植物病原真菌的抗真菌活性，并推导出了结构-活性关系（SAR）。绝大多数化合物在150μM时显示中等至高活性，抑制率为50–100％。在所有真菌中，大约一半的化合物比其天然模型化合物血红素和白屈菜红碱具有更高的活性，并且它们的一部分或大部分都比阳性药物噻苯达唑和嘧菌酯具有更高的活性。SAR分析表明，C环的取代方式和8-OR基团的类型均显着影响活性。因此，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.001

文献信息

• Synthesis, bioactivity and structure–activity relationships of new 2-aryl-8-OR-3,4-dihydroisoquinolin-2-iums salts as potential antifungal agents
  作者：Li-Fei Zhu、Zhe Hou、Kun Zhou、Zong-Bo Tong、Qian Kuang、Hui-Ling Geng、Le Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.001

  日期：2016.5

  half of the compounds were more active than their natural model compounds sanguinarine and chelerythrine for all the fungi, and part or most of them were more active than positive drugs thiabendazole and azoxystrobin. SAR analysis showed that both substitution patterns of the C-ring and the type of 8-OR group significantly influenced the activity. Thus, a series of new title compounds with excellent

  随着我们对抗真菌二氢异喹啉-2-鎓盐的不断研究，合成了四十个2-芳基-8-OR-3,4-二氢异喹啉-2-鎓溴化物，并通过光谱分析对其进行了表征。通过使用菌丝体生长速率方法，评估了这些化合物对三种植物病原真菌的抗真菌活性，并推导出了结构-活性关系（SAR）。绝大多数化合物在150μM时显示中等至高活性，抑制率为50–100％。在所有真菌中，大约一半的化合物比其天然模型化合物血红素和白屈菜红碱具有更高的活性，并且它们的一部分或大部分都比阳性药物噻苯达唑和嘧菌酯具有更高的活性。SAR分析表明，C环的取代方式和8-OR基团的类型均显着影响活性。因此，
• Visible light mediated oxidation of benzylic sp³ C–H bonds using catalytic 1,4-hydroquinone, or its biorenewable glucoside, arbutin, as a pre-oxidant
  作者：Laura C. Finney、Lorna J. Mitchell、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c7gc03741d

  日期：——

  a sustainable alternative for the late stage oxidative functionalization of benzylic C–H bonds. It is applicable to a range of cyclic benzylic ethers such as isochromans and phthalans, and simple benzyl alkyl ethers. It can also be applied in the oxidation of benzylic amines into amides, and of diarylmethanes into the corresponding ketones. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds by

  苯甲醚经过可见光诱导的C–H活化和氧的插入，以中等至良好的产率得到相应的苯甲酸酯。该条件采用亚化学计量的1，4-氢醌与氯化铜（II）二水合物作为电子转移介体，氧气作为末端氧化剂，碳酸二甲酯作为溶剂在可见光照射下。天然存在的糖苷，熊果苷，可商购获得，或可通过提取熊果（Arctostaphylos uva-ursi）或象耳（Bergenia crassifolia）的叶子获得）可以用作1,4-对苯二酚的生物可再生来源。该方法利用了可见光照射后醌氧化能力的提高，并为苄基CH键的后期氧化官能化提供了一种可持续的替代方法。它适用于各种环状苄基醚，例如异色满和酞菁，以及简单的苄基烷基醚。它也可用于将苄基胺氧化为酰胺，并将二芳基甲烷氧化为相应的酮。机理研究表明，该反应通过光激发的三重态苯并醌进行H吸收来进行，从而产生一个苄基，该苄基随后与分子氧反应。
• Unterhalt; Joestingmeier, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 9, p. 641 - 644
  作者：Unterhalt、Joestingmeier

  DOI：——

  日期：——
• US5420151A
  申请人：——

  公开号：US5420151A

  公开（公告）日：1995-05-30
• US5500425A
  申请人：——

  公开号：US5500425A

  公开（公告）日：1996-03-19