2-endo-(1-naphthyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-exo-ol | 122383-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-endo-(1-naphthyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-exo-ol
• 英文别名: 2-endo-(1-naftil)-7-oxabiciclo<2.2.1>hept-5-en-2-exo-ol
• CAS: 122383-16-8；122383-17-9；133147-29-2；133147-52-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: PODHRXSDBACPBH-APHBMKBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-endo-(1-naphthyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-exo-ol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(3aS,3bS,9bS,11aS)-3b,9b,11,11a-tetrahydro-3aH-naphtho[2,1-e][1]benzofuran-10-one
  参考文献：
  名称：

  Arjona, Odon; Martin-Domenech, Angel; Plumet, Joaquin, Anales de Quimica, 1994, vol. 90, # 7-8, p. 438 - 441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 叔丁基锂 作用下， 生成 2-endo-(1-naphthyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-exo-ol
  参考文献：
  名称：

  Arjona, Odon; Martin-Domenech, Angel; Plumet, Joaquin, Anales de Quimica, 1994, vol. 90, # 7-8, p. 438 - 441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring-opening Sn2' reactions of 7-oxanorbornenes by organolithium reagents. Regio- and stereospecific synthesis of substituted cyclohexenediols
  作者：Odón Arjona、Roberto Fernández de la Pradilla、Angel Martin-Domenech、Joaquin Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81475-7

  日期：——

  The nucleophilic Sn2' bridge opening of 7-oxabicyclo[2.2.1] hept-5-en-2-ols with organolithium reagents occurs in a regio- and stereospecific fashion to produce 6-substituted-cyclohex-4-en-1,3-diols, regardless of the stereochemistry at C-2. A free alcohol functionality is necessary to attain complete regiocontrol of the process. The methodology is utilized to prepare an optically pure cyclohexene

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇与有机锂试剂的亲核Sn2'桥开口以区域和立体特异性方式发生，以产生6-取代的环己-4-烯-1,3 -二醇，无论在C-2处的立体化学如何。要完全控制该过程，必须使用游离的醇功能。该方法用于制备光学纯的环己烯衍生物（+）-（1S，3S，6R）-6-正丁基-3-甲基-环己-4-en-1,3-二醇（5b），模型系统。
• Stereoselectivity of organometallic reagents addition to 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
  作者：Odon Arjona、Roberto Fernandez de la Pradilla、Araceli Mallo、Sonia Perez、Joaquin Plumet

  DOI：10.1021/jo00278a032

  日期：1989.8