paracaseolide A | 1802231-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: paracaseolide A
• 英文别名: Paracaseolide A；(1S,6S,7R,10R,11S,12R)-6-dodecyl-1,10-dimethyl-7-[(E)-tetradec-1-enyl]-2,9,13-trioxatetracyclo[8.2.1.04,12.07,11]tridec-4-ene-3,8-dione
• CAS: 1802231-07-7；1332646-68-0；1419263-27-6
• 化学式: C₃₈H₆₂O₅
• 分子量: 598.907
• InChiKey: ZAFZFHLQBNISDI-GSNNDVGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 在 aluminum oxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 paracaseolide A
  参考文献：
  名称：

  Streamlined biomimetic synthesis of paracaseolide A via aerobic oxidation of a 2-silyloxyfuran

  摘要：

  A simple, bioinspired synthesis of the naturally occurring Cdc25B inhibitor paracaseolide A is reported. Key steps include: (i) an aerobic oxidation of a 2-silyloxyfuran to the corresponding silyl ketoester, and (ii) the preparation of the former intermediate by silylation of an alpha-alkylidenebutenolide. Both of these high-yielding transformations are unprecedented. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.054