cyclo-N-<(S)-Prolyl-(S)-leucyl-(S)-valyl-2(1-(R)-amino-3-carbamoyl-prop-1-yl)-thiazole-4-carbonyl-2-(aminomethyl)thiazole-4-carbonyl> | 91796-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: cyclo-N-<(S)-Prolyl-(S)-leucyl-(S)-valyl-2(1-(R)-amino-3-carbamoyl-prop-1-yl)-thiazole-4-carbonyl-2-(aminomethyl)thiazole-4-carbonyl>
• 英文别名: Cyclo(-L-Pro-L-Leu-L-Val-D-(gln)Thz-(gly)Thz)；(S)-(gln)Thz；Cyclo[-L-Pro-L-Leu-L-Val-D-(gln)Thz-(gly)Thz]；3-[(7S,10S,13S,16R)-10-(2-methylpropyl)-2,8,11,14,21-pentaoxo-13-propan-2-yl-18,25-dithia-3,9,12,15,22,27,28-heptazatetracyclo[22.2.1.117,20.03,7]octacosa-1(26),17(28),19,24(27)-tetraen-16-yl]propanamide
• CAS: 91796-43-9；92691-34-4；95715-94-9；95782-89-1；95782-90-4；95782-98-2；95782-99-3；95783-40-7；103882-99-1；112317-95-0；112317-96-1
• 化学式: C₂₉H₄₀N₈O₆S₂
• 分子量: 660.819
• InChiKey: XEUXVSVRYSKWPZ-JWHRZUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Leu-OH 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 152.92h， 生成 cyclo-N-<(S)-Prolyl-(S)-leucyl-(S)-valyl-2(1-(R)-amino-3-carbamoyl-prop-1-yl)-thiazole-4-carbonyl-2-(aminomethyl)thiazole-4-carbonyl>
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 60.¹Synthesis of Biologically Active Cyclopeptides; 10. Synthesis of 16 Structural Isomers of Dolastatin 3; II:²Synthesis of the Linear Educts and the Cyclopeptides

  摘要：

  合成了来自海洋的肿瘤抑制性环肽Dolastatin 3的十六种异构体。提议的Dolastatin 3结构被证明是不正确的。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27900

文献信息

• Structural biochemistry. 25. Antineoplastic agents. 110. Synthesis of the dolastatin 3 isomer cyclo[L-Pro-L-Leu-L-Val-(R,S)-(gln)Thz-(gly)Thz]
  作者：George R. Pettit、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1021/jo00374a017

  日期：1986.11