N-[1-(4-chloro-phenyl)-2-nitro-ethyl]-aniline | 107775-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[1-(4-chloro-phenyl)-2-nitro-ethyl]-aniline
• 英文别名: N-[1-(4-Chlor-phenyl)-2-nitro-aethyl]-anilin；N-[1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]aniline
• CAS: 107775-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 276.722
• InChiKey: YBCBLTKTPFHPRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-chloro-phenyl)-2-nitro-ethyl]-aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-amino-1-(4-chlorophenyl)ethyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的有机催化不对称亲电胺化动力学拆分 1,2-二胺

  摘要：

  1,2-二胺的有效动力学拆分 (KR) 协议已通过手性磷酸催化实现的苯胺不对称亲电胺化开发。多种取代的 1,2-二胺与该方法兼容，可生成具有高对映选择性（s因子高达 218）的回收起始材料和胺化产物。值得注意的是，该方法适用于带有 α-叔胺部分的 1,2-二胺的动力学拆分，这代表了此类 1,2-二胺的第一个 KR。引入的肼基团的轻松去除和N-芳基的氧化裂解以释放游离伯胺证明了该方法的价值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200125
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 环己胺 、 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-[1-(4-chloro-phenyl)-2-nitro-ethyl]-aniline
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907

文献信息

• Synthesis of aza-Henry products and enamines in water by Michael addition of amines or thiols to activated unsaturated compounds
  作者：Azim Ziyaei-Halimehjani、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.042

  日期：2008.2

  Nitroamines and nitrothiols were synthesized in high yields by the Michael addition of amines and thiols to nitroolefins without using any catalyst. Also, the reaction of amines with dimethylacetylene dicarboxylate (DMAD) in water afforded the corresponding enamines.

  在不使用任何催化剂的情况下，通过将胺和硫醇的迈克尔加成至硝基烯烃，可以高收率合成硝基胺和硝基硫醇。同样，胺与二羧酸二甲基乙炔二酯（DMAD）在水中的反应得到相应的烯胺。
• Study on the Influence of a Sustainable Medium for the Design of Multistep Processes: Three-Component Synthesis of 2-Nitroamines
  作者：Raimondo Maggi、Calogero Piscopo、Giovanni Sartori、José Mayoral、Daniela Lanari、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1055/s-0033-1339898

  日期：——

  An environmentally benign method was developed for the three-component, one-pot synthesis of 2-nitroamines by heating a solution of an aldehyde, an aromatic amine, and a nitroalkane in 20% water-methanol at 60 degrees C for five hours in the absence of a catalyst.
• DE927286
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——