5-(4-trifluoromethylphenyl)salicylaldehyde | 893737-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-trifluoromethylphenyl)salicylaldehyde
• 英文别名: 2-Formyl-4-(4-trifluoromethylphenyl)phenol；2-hydroxy-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 893737-67-2
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₂
• 分子量: 266.219
• InChiKey: ZKURLFOIYAYXJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-trifluoromethylphenyl)salicylaldehyde 在 potassium phosphate 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-amino-4-cyclohexyl-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 2-亚氨基色烯烷基化

  摘要：

  通过使用天然丰富的原料羧酸，开发了一种用于 2-亚氨基色烯的 C-4 烷基化的无金属光化学方案。实现了在光氧化还原条件下的选择性 C-4 烷基化以高达 81% 的产率获得 C-4 烷基化的 2-亚氨基色烯。此外，生物相关的发色团可以很容易地纳入该协议。

  DOI：

  10.1039/d2ob01584f
• 作为产物：
  描述：

  4'-(三氟甲基)-4-联苯醇 生成 5-(4-trifluoromethylphenyl)salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzopyran derivatives for the treatment of inflammation

  摘要：

  所描述的苯并吡喃类衍生物用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。特别感兴趣的化合物由式I'定义，其中X、A.sup.1、A.sup.2、A.sup.3、A.sup.4、R、R"、R.sup.1和R.sup.2如规范中描述。

  公开号：

  US06034256A1

文献信息

• An Improved Synthesis of Natural Product Inspired Chromenopyrrolizines and Chromenoindolizines Scaffolds: Rapid Access to the Diverse Pyrrolizine Analogs of Aza-Medicarpin and Tetracyclic Isolamellarin Core through a General Base and Metal Free Strategy
  作者：Tabrez Khan、Virendra Kumar、Oindreela Das

  DOI：10.1246/bcsj.20160205

  日期：2016.11.15

  improved synthesis for easy access to the natural product inspired chromenopyrrolizine and chromenoindolizine scaffolds is delineated. The strategy involves controlled thermal activation of diverse salicylaldehyde tethered dipolarophiles having the strategically stationed activating substituents with proline/pipecolic acid for the facile [3+2] cycloaddition of the in situ generated azomethine ylides and

  描述了一种改进的合成方法，可以轻松获得受天然产物启发的 chromenopyrrolizine 和 chromenoindolizine 支架。该策略涉及控制热活化多种水杨醛束缚的偶极体，其具有战略性驻留的活化取代基和脯氨酸/哌啶酸，用于原位生成的偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，以及由此产生的环加合物的伴随氧化以达到不同的色并吡咯嗪或包含四环核心异构体至层状菌素生物碱的氮杂-药卡平和色基茚茚的吡咯嗪类似物，在无碱和无金属条件下产率良好。
• Improvements and Applications of the Transition Metal-Free Asymmetric Allylic Alkylation using Grignard Reagents and Magnesium Alanates
  作者：David Grassi、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.201500495

  日期：2015.10.12

  Two new N-heterocyclic carbene (NHC) ligands have been synthesized and employed in the transition metal-free asymmetric allylic alkylation (AAA) mediated by Grignard reagents and magnesium alanates. The employment of these ligands showed high yields and improved regio- and enantioselectivity in the formation of tertiary and quaternary stereocenters. Moreover, the low catalyst loading (up to 0.3 mol%)

  已经合成了两个新的N杂环卡宾（NHC）配体，并用于由格氏试剂和铝酸镁介导的无过渡金属的不对称烯丙基烷基化（AAA）。这些配体的使用在第三和第四立体中心的形成中显示出高产率并改善了区域和对映选择性。此外，这种改进方法的低催化剂负载量（最高0.3 mol％）和高可扩展性（最高10 mmol）为生物活性化合物和合成有价值的中间体提供了便捷的途径。
• Diastereoselective multi-component tandem condensation: synthesis of 2-amino-4-(2-furanone)-4<i>H</i>-chromene-3-carbonitriles
  作者：Vijay Gupta、Debashish Sahu、Shailja Jain、Kumar Vanka、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/c9ob01345h

  日期：——

  Highly syn-selective unification of three components (salicylaldehyde, malononitrile and butenolides) in the presence of sodium tert-butoxide has been realised. The reaction proceeds via a tandem Knoevenagel/Pinner/vinylogous Michael condensation.

  三种组分（水杨醛、马来酸二腈和丁烯酮）在钠叔丁醇存在下高度选择性地统一，实现了反应。该反应通过串联Knoevenagel/Pinner/亲烯Michael缩合进行。
• Carboxilic acid derivatives
  申请人：YAMAGUCHI Youichi

  公开号：US20080275116A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  A compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof, or a hydrate thereof or a solvate thereof having an inhibitory action against plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1): wherein R 1 represents a C 6-10 aryl group; or a substituted C 6-10 aryl group, R 2 represents a C 6-10 aryl group; or a C 6-10 aryl group substituted with a group or groups selected from the group consisting of a halogen atom, nitro group, a C 1-6 alkyl group, a halogenated C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group, a halogenated C 1-6 alkoxy group, a phenyl group and carboxy group, X represents —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH— or —N(R 3 )—C(═O)—, Y represents carboxy group or a bioisostere of carboxy group, R 3 represents hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group or a C 7-12 aralkyl group, m represents 0 or 1.

  以下通用公式（I）代表的化合物或其盐，或其水合物或溶剂合物，具有对纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制作用：其中R1代表C6-10芳基；或取代的C6-10芳基，R2代表C6-10芳基；或取代的C6-10芳基，取代基或取代基组成的组中选择的卤素原子，硝基基团，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，苯基和羧基，X代表-CH2-，-CH2CH2-，-CH═CH-或-N（R3）-C（=O）-，Y代表羧基或羧基的生物同位素，R3代表氢原子，C1-4烷基或C7-12芳基烷基，m代表0或1。
• Palladium‐Catalyzed Cascade to Benzoxepins by Using Vinyl‐Substituted Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Matteo Faltracco、Koen N. A. Vrande、Martijn Dijkstra、Jordy M. Saya、Trevor A. Hamlin、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/anie.202102862

  日期：2021.6.21

  A palladium-catalyzed intermolecular cascade (4+3) cyclocondensation of salicylaldehydes and vinylcyclopropanes is reported. A key feature of the reaction is the use of a phosphonate group as an acceptor moiety on the cyclopropane, exploiting its propensity to undergo olefination with aldehydes. Subsequent O-allylation enabled the formation of a range of substituted benzoxepinsWith a novel chiral ligand

  报道了水杨醛和乙烯基环丙烷的钯催化分子间级联 (4+3) 环缩合反应。该反应的一个关键特征是使用膦酸酯基团作为环丙烷上的受体部分，利用其与醛进行烯化的倾向。随后的 O-烯丙基化能够形成一系列具有新型手性配体的取代苯并氧杂环己烷，产物通常具有良好的产率和合理的对映选择性。