N-[1-(2-naphthyl)ethyl]piperidine | 93723-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[1-(2-naphthyl)ethyl]piperidine
• 英文别名: 1-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)piperidine；N-<1-(β-Naphthyl)-ethyl>-piperidin；N-(1-<2>Naphthyl-aethyl)-piperidin；1-(1-Naphthalen-2-ylethyl)piperidine
• CAS: 93723-04-7
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: FCNJYOLQCKOVFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[1-(2-naphthyl)ethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  叔羧酰胺和内酰胺的无过渡金属还原功能化，用于α-支化胺的合成。

  摘要：

  描述了一种通过叔羧酰胺和内酰胺的还原功能化合成α-支链胺的新方法。该方法依赖于通过氢化钠/碘化钠复合物有效，受控地还原叔酰胺，用三甲基甲硅烷基氯原位处理所得的阴离子半缩醛，随后与亲核试剂偶联，包括格氏试剂和氰化四丁基铵。新方法具有广泛的官能团相容性，可在无过渡金属的反应条件下运行，适用于亚毫摩尔级和毫克级的各种合成应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202004272

文献信息

• Reusable Supported Ruthenium Catalysts for the Alkylation of Amines by using Primary Alcohols
  作者：Siah Pei Shan、Tuan Thanh Dang、Abdul Majeed Seayad、Balamurugan Ramalingam

  DOI：10.1002/cctc.201300971

  日期：2014.3

  Efficient and recyclable ruthenium catalysts were synthesized from readily available polystyrene‐ or silica‐supported phosphine ligands. Catalysts bound to the polymer support through an ether linkage showed good to excellent activity towards the N‐alkylation of primary and secondary amines to afford the alkylated products in 62–99 % yield at 120–140 °C. The supported phosphine ligand/ruthenium ratio

  高效，可回收的钌催化剂是由容易获得的聚苯乙烯或二氧化硅负载的膦配体合成的。通过醚键与聚合物载体结合的催化剂对伯胺和仲胺的N烷基化反应表现出良好或优异的活性，在120-140°C时烷基化产物的收率为62-99％。发现负载的膦配体/钌比率对于更高的催化活性和更低的钌浸出至关重要。通过在柱反应器中使用负载型催化剂证明了胺的连续流动N烷基化。通过采用氢借用策略，在140°C下以98％的收率建立了抗帕金森剂Piribedil的合成。
• Intermolecular, Markovnikov Hydroamination of Vinylarenes with Alkylamines
  作者：Masaru Utsunomiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0375535

  日期：2003.11.1

  occurred through an eta3-arylethyl palladium complex. The reactions of this complex with alkylamines generated product in combination with regenerating free vinylarene, Pd(0), and ammonium salt. Thus, one hurdle to developing hydroamination of vinylarenes with palladium complexes is the faster elimination of free vinylarene from the eta3-arylethyl complex than addition to form the C-N bond. The feasibility

  据报道，过渡金属催化乙烯基芳烃与烷基胺的分子间加氢胺化。Pd(O2CCF3)4、DPPF 和 TfOH 的组合是测试中最有效的催化剂。没有钯、酸或配体的对照实验都以低产率发生。各种乙烯基芳烃与环状和无环烷基胺在 5 mol% 的这种催化剂存在下的反应以中等至高产率形成相应的芳乙胺产物。例如，吗啉、4-苯基哌嗪、4-Boc-哌嗪、异二氢吲哚和四氢异喹啉与苯乙烯的反应均以 58-75% 的产率发生。无环胺如 N-苄基甲胺和正己基甲胺与 2-乙烯基萘反应的产率分别为 63% 和 53%。机理研究表明，该反应是通过 eta3-芳乙基钯配合物发生的。该配合物与烷基胺的反应生成产物，并结合再生游离乙烯基芳烃、Pd(0) 和铵盐。因此，开发乙烯基芳烃与钯络合物的加氢胺化的一个障碍是从 eta3-芳乙基络合物中去除游离乙烯基芳烃比加成形成 CN 键更快。还研究了用烷基胺进行对映选择性加氢胺化的可行性。在 Pd(OCOCF3)2、铁烷配体和