(2,3-dimethyl-2-butenyl)(methyl)phenylphosphane sulfide | 1211095-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-dimethyl-2-butenyl)(methyl)phenylphosphane sulfide
• 英文别名: methyl(2,3-dimethylbut-2-enyl)(phenyl)phosphine sulfide；(2,3-dimethyl-2-butenyl)-methylphenylthiophosphine
• CAS: 1211095-85-0
• 化学式: C₁₃H₁₉PS
• 分子量: 238.334
• InChiKey: HAWYFCYUKVDPKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxy-2,3-dimethylbutyl)methylphenylphosphine sulfide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以35%的产率得到(2,3-dimethyl-2-butenyl)(methyl)phenylphosphane sulfide
  参考文献：
  名称：

  [1,3] / [1,4]-硫原子在β-羟烷基膦硫化物中的迁移。

  摘要：

  在路易斯酸或布朗斯台德酸的存在下，β-羟基烷基膦硫化物经历[1,3]-或[1,4]-硫原子磷向碳的迁移。硫原子迁移的方向取决于用于反应的酸的类型。在布朗斯台德酸的存在下，主要观察到[1,3]-重排，而路易斯酸催化[1,4]-硫的迁移。为了深入了解这些转换的机理，已经对这些重排的立体化学进行了测试，并进行了一些控制实验和DFT计算。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.11

文献信息

• <i>n</i>BuLi-Mediated Hydrophosphination: A Simple Route to Valuable Organophosphorus Compounds
  作者：Arnaud Perrier、Virginie Comte、Claude Moïse、Philippe Richard、Pierre Le Gendre

  DOI：10.1002/ejoc.200901407

  日期：2010.3

  allylphosphanes has been developed using nBuLi-mediated hydrophosphination of conjugated dienes. In all the cases the phosphorus atom of the reacting phosphane attacked the sterically less demanding side of the diene exclusively. In addition, high regioselectivities towards 1,2- or 1,4-addition products were observed depending on the nature of the dienes. This hydrophosphination reaction was extended to a variety

  已经使用 nBuLi 介导的共轭二烯氢膦化作用开发了高烯丙基和烯丙基膦的直接合成。在所有情况下，反应磷烷的磷原子专门攻击二烯的空间要求较低的一侧。此外，根据二烯的性质，观察到对 1,2- 或 1,4- 加成产物的高区域选择性。这种氢膦化反应扩展到各种底物，如苯乙烯衍生物、炔烃和 1,3,5-环庚三烯。X 射线衍射研究证实了三种氢膦化产物的结构。
• First Titanium-Catalyzed 1,4-Hydrophosphination of 1,3-Dienes
  作者：Arnaud Perrier、Virginie Comte、Claude Moïse、Pierre Le Gendre

  DOI：10.1002/chem.200901863

  日期：2010.1.4