3-benzylidene-5-methylfuran-2(3H)-one | 74143-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-benzylidene-5-methylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-5-methylfuran-2-one
• CAS: 74143-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: YLLGTFFYCYGKSG-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-5-methylfuran-2(3H)-one 700.0 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 以85%的产率得到5-phenyl-3,4-pentadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Berstermann, Hans-Michael; Harder, Raymond; Winter, Hans-Wilhelm, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 7, p. 555 - 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙酰丙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 3-benzylidene-5-methylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3H-呋喃-2-酮的3-亚芳基衍生物。马来酸酐的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253159

文献信息

• One-Pot Synthesis of<i>E</i>-Alkylidene Derivatives of 3<i>H</i>-Furan-2-ones from 4-Pentynoic Acid and Aldehyde
  作者：Chul-Ho Jun、Sung-Gon Lim、Bong-Il Kwon、Moon-Gun Choi

  DOI：10.1055/s-2005-865203

  日期：——

  various functionalized alkynes, we found that the reaction of benzaldehyde (1a) with 4-pentynoic acid (2) in the presence of Wilkinson's complex (3) and 2-amino-3- picoline (4a) resulted in ( E)-3-benzylidene-3H-furan-2- one (5a) exclusively instead of the expected hydroacyla- tion product, a,b-enone 6 (Equation 1). Herein, we report an unprecedented one-pot synthesis of E-alkylidene de- rivatives of

  戊炔酸在威尔金森配合物和 2-氨基吡啶的助催化剂体系下与醛反应，通过过渡金属催化的 4-戊炔酸环化反应得到 3 H-呋喃-2-one 的 E-亚烷基衍生物。 - 用醛使所得内酯密化。3H-furan-2-one 的 5-取代 E-亚烷基衍生物的化学性质最近引起了人们的兴趣，因为它具有潜在的抗真菌用途，例如保存农作物和木制品。1 然而，只有少数这些化合物的合成方法被报道，2-4 和许多单独的反应步骤 2 或高压反应条件 3 需要获得这些化合物。最近，我们开发了一种高效的威尔金森共催化系统 s 复合物和 2-amino-3-picoline 用于烯烃或炔烃与醛的分子间加氢酰化，产生酮或 a,b-烯酮。5,6 在我们对各种官能化炔烃的这种分子间加氢酰化的研究过程中，我们发现苯甲醛 (1a) 与 4-戊炔酸 (2) 在威尔金森配合物 (3) 和 2-氨基-3-甲基吡啶 (4a) 导致 (E)-3-
• BERSTERMANN H.-M.; HARDER R.; WINTER H.-W.; WENTRUP C., ANGEW. CHEM., 1980, 92, NO 7, 555-556
  作者：BERSTERMANN H.-M.、 HARDER R.、 WINTER H.-W.、 WENTRUP C.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图