(+/-) (1R,2R,5S) 1-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol | 126059-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+/-) (1R,2R,5S) 1-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,5R)-1-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• CAS: 126059-83-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: IJHHHVZMORSGSL-JKUQZMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) (1R,2R,5S) 1-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 、 异氰酸苄酯 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到(1R*,2S*,3S*)-1-<(N-Benzylcarbamoyl)oxy>-2-methyl-2,3-epoxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Steric control of epoxidation by carbamate and amide groups. Evidence for the carbonyl-directed epoxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a047
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊醇 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-) (1R,2R,5S) 1-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过2，3-环氧环烷醇的非羟醛羟醛重排容易地合成顺-2-烷基-3-三烷基甲硅烷基氧基环烷酮。

  摘要：

  甲硅烷基由三氟甲磺酸酯促进的顺式-2,3-环氧环烷醇A的重排，是通过环烯丙基醇的环氧化再进行甲硅烷基化而制得的，具有良好的收率（约70-75％），顺式-2-烷基-3-甲硅烷基氧基环烷酮B，大概是通过中间体C和D进行的，即使存在相当大的α取代基（例如叔丁基）也是如此。最后，已经证明环氧醇的立体化学是至关重要的，正如人们从机理中所期望的那样。

  DOI：

  10.1021/ol800423m

文献信息

• Steric control of epoxidation by allylic and homoallylic carbamate groups
  作者：Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87911-3

  日期：1988.1

  Carbamoyloxy groups show syn-stereodirecting effect on epoxidation of allylic and homoallylic double bonds similar to that of hydroxy groups. Allylic carbamates –, , , and and their homoallylic counterparts – thus produce corresponding -epoxides as the major products on reaction with MCPBA. Mechanism of this steering is discussed.

  氨基甲酰氧基对与羟基类似的烯丙基和均烯丙基双键的环氧化显示正立体定向作用。烯丙基氨基甲酸酯- ，，，和和它们的高烯丙基同行-从而产生相应的环氧化物作为与MCPBA反应的主要产品。讨论了这种转向的机理。