6-bromo-2-(4-bromobutyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1316753-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-bromobutyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-bromo-2-(4-bromobutyl)-naphthalenediimide；6-bromo-2-(4-bromobutyl)naphthalimide；6-Bromo-2-(4-bromobutyl)-1h-benzo[de]isoquinoline-1,3 (2h)-dione；6-bromo-2-(4-bromobutyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1316753-82-8
• 化学式: C₁₆H₁₃Br₂NO₂
• 分子量: 411.093
• InChiKey: AWQWLKNMHHHEHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-bromobutyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘二甲酰亚胺衍生物的合成及其与葫芦[n]脲主体络合后的发光

  摘要：

  合成了一系列萘酰亚胺衍生物，并研究了它们与葫芦[ n ]脲(CB[ n ]s)络合时的结合行为。萘二甲酰亚胺核心上有一个重原子（溴），4-溴-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物1 – 4表现出较短的室温磷光 (RTP) 寿命和较低的量子产率。由于 CB[ n ] 的刚性空腔有效抑制非辐射衰变和隔离猝灭因子，在水溶液和固态中存在 CB[8] 或 CB[10] 时，它们的 RTP 性能显着增强。没有溴原子，1,8-萘二甲酰亚胺衍生物5和6在与 CB[10] 络合时表现出强烈的准分子发射，并伴随着从蓝色到青色的荧光转变。随着CB[ n ]的加入，4-(二甲氨基)-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物7和8的荧光颜色从蓝色变为白色再变为黄色。这种调节发光体发光的主客体络合策略将进一步拓宽发光材料的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01111
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 6-bromo-2-(4-bromobutyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列萘二甲酰亚胺：设计，合成和生物活性评估，作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  作为潜在的抗菌剂和抗真菌剂的一系列萘唑类是方便和有效地合成从可商购的6-溴苯开始[日]异戊烯-1,3-二酮。所有新化合物均通过NMR，IR，MS和HRMS光谱进行了表征。使用两倍系列稀释技术评估了它们对四种革兰氏阳性细菌，四种革兰氏阴性细菌和两种真菌的抗菌活性。生物学测定表明，大多数制备的化合物显示出对测试菌株的抑制作用。特别地，三唑鎓衍生物不仅具有比其相应的先驱唑更高的功效，而且还显示出与参考药物绿霉素，奥比沙星和氟康唑相当或什至更好的效力。还初步讨论了目标分子的结构片段，pH和C log P值等因素。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4873-1

文献信息

• A Bifunctional Aggregation-Induced Emission Luminogen for Monitoring and Killing of Multidrug-Resistant Bacteria
  作者：Ying Li、Zheng Zhao、Jiangjiang Zhang、Ryan T. K. Kwok、Sheng Xie、Rongbing Tang、Yuexiao Jia、Junchuan Yang、Le Wang、Jacky W. Y. Lam、Wenfu Zheng、Xingyu Jiang、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/adfm.201804632

  日期：2018.10

  Multidrug‐resistant (MDR) bacteria pose serious threats to public health as there is currently a lack of effective and biocompatible drugs to kill MDR bacteria. Here, a bifunctional aggregation‐induced emission luminogen (AIEgen), triphenylethylene‐naphthalimide triazole (TriPE‐NT), is reported, which is capable of both staining and killing Gram‐positive (G+) and Gram‐negative (G−) bacteria. The intrinsic fluorescence

  多药耐药（MDR）细菌对公共健康构成了严重威胁，因为目前缺乏有效且生物相容的药物来杀死MDR细菌。此处报道了一种双功能聚集诱导发光致发光剂（AIEgen），三苯基乙烯-萘二甲酰亚胺三唑（TriPE-NT），它能够染色和杀死革兰氏阳性（G +）和革兰氏阴性（G-）细菌。TriPE装置固有的荧光产生能力使TriPE-NT能够监测药物-细菌的相互作用，同时，NT装置使TriPE-NT具有抗菌活性。此外，TriPE‐NT可以在光照射下产生活性氧（ROS），并通过光动力疗法对野生细菌和临床分离的MDR细菌进行光动力疗法，从而大大增强其抗菌功效，而对哺乳动物细胞的毒性则非常低。而且，TriPE-NT染色对细菌的效率与其抗菌功效密切相关。作为应用示例，TriPE-NT用于固化大肠杆菌coli-（大肠杆菌），MDR E. coli-，葡萄球菌epidermidis-（表皮葡萄球菌），和MDR S. epi
• [EN] A BIFUNCTIONAL AGGREGATION-INDUCED EMISSION LUMINOGEN FOR MONITORING AND KILLING OF MULTIDRUG-RESISTANT BACTERIA<br/>[FR] LUMINOGÈNE BIFONCTIONNEL À ÉMISSION INDUITE PAR AGRÉGATION POUR LA SURVEILLANCE ET LA DESTRUCTION DE BACTÉRIES MULTIRÉSISTANTES AUX MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2020011228A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  Antibiotic compounds having both antibiotic and aggregation-induced emission (AIE) characteristics. The compounds comprise an azole antibiotic unit, for example naphthalimide triazole (NT), and an AIE unit, for example triphenylethylene (TriPE). The compounds act as an effective AIEgen with ROS generating capabilities. The present combinations of an azole antibiotic unit and an AIE unit do not negatively affect the antibacterial properties of the azole. Accordingly, the present compounds exterminate bacteria with both the antibacterial mechanism of the azole along with the ROS produced when the AIE unit is exposed to light. In addition, the intrinsic imagining ability of the present compounds enables them to be used as imaging tools to monitor the drug-bacteria interaction. Collectively, the present compounds provide multiple functions including imaging, monitoring, and bacterial infection inhibition for integrated diagnosis and treatment in clinical practices.

  具有抗生素和聚集诱导发光（AIE）特性的抗生素化合物。这些化合物包括一种唑类抗生素单元，例如萘酰亚胺三唑（NT），和一种AIE单元，例如三苯乙烯（TriPE）。这些化合物作为一种具有产生ROS能力的有效AIE基团。目前的唑类抗生素单元和AIE单元的组合不会对唑类的抗菌性能产生负面影响。因此，这些化合物同时利用唑类的抗菌机制和AIE单元在光照下产生的ROS来消灭细菌。此外，这些化合物的固有成像能力使它们可以作为成像工具用于监测药物与细菌的相互作用。总的来说，这些化合物提供多种功能，包括成像、监测和抑制细菌感染，用于临床实践中的综合诊断和治疗。
• Synthesis and activities of naphthalimide azoles as a new type of antibacterial and antifungal agents
  作者：Yi-Yi Zhang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.042

  日期：2011.7

  Naphthalimide-derived azoles as a new type of antimicrobial agents were synthesized and evaluated for their efficiency in vitro against eight bacteria and two fungi by two fold serial dilution technique. Most title compounds exhibited good antimicrobial potency with low MIC values ranging from 1 to 16 mu g/mL. Notably, some synthesized compounds displayed comparable or even better antibacterial and antifungal activities against some tested strains than the reference drugs Orbifloxacin, Chloromycin and Fluconazole, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.