1-(α-chloro-p-toluol)-2-(p-nitrophenyl)hydrazine | 94956-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(α-chloro-p-toluol)-2-(p-nitrophenyl)hydrazine
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-nitrophenyl)benzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 94956-38-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 289.721
• InChiKey: VJYXONWIJFMUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-chloro-p-toluol)-2-(p-nitrophenyl)hydrazine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-Bis-(4-nitro-phenyl)-3,6-di-p-tolyl-1,4-dihydro-[1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrilimines with aryl vinyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a044
• 作为产物：
  描述：

  p-Toluoyl-<4-nitro-phenylhydrazid> 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(α-chloro-p-toluol)-2-(p-nitrophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Additive-Free Synthesis of 3H-1,2,4-Triazol-3-ones via a Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of Hydrazonoyl Chlorides with KOCN

  摘要：

  摘要：本文介绍了一种直接快速合成1,5-二取代-3H-1,2,4-三唑-3-酮的方法，通过肼酰氯与KOCN的[3+2]环加成反应。该反应在室温下在EtOH中进行，无需任何碱和催化剂。 KCl是这种高效合成方法的唯一副产物，可以使用水分离后反应完成后沉淀的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738425

文献信息

• Formation of spiro[indene-2,3′-pyrazole] derivatives from hydrazonyl chlorides and ninhydrin-malononitrile adduct
  作者：Issa Yavari、Manijeh Nematpour、Esmat Sodagar

  DOI：10.1007/s00706-015-1495-7

  日期：2015.12

  AbstractAn efficient synthesis of spiro[indene-2,3′-pyrazole] derivatives via a three-component reaction between ninhydrin, malononitrile, and hydrazonyl chlorides in EtOH at room temperature is described. Graphical abstract

  摘要描述了在室温下在EtOH中通过茚三酮，丙二腈和酰氯之间的三组分反应有效合成螺[indene-2,3'-吡唑]衍生物的方法。 图形概要
• Copper-Catalyzed Synthesis of Alkynyl Hydrazones from Alkynes and Hydrazonyl Chlorides
  作者：Issa Yavari、Manijeh Nematpour、Sima Yavari、Fatemeh Sadeghizadeh

  DOI：10.1002/hlca.201300421

  日期：2014.8

  A novel ligand‐free synthesis of alkynyl hydrazones via coupling reaction of hydrazonyl chlorides and terminal alkynes, catalyzed by CuI led to excellent yields.

  炔基腙的一种新颖的无配体的合成经由耦合腙基氯化物和末端炔烃，由导致优异的产率的CuI催化的反应。
• [3+2]-Cycloaddition of Nitrile Imines to Parabanic Acid Derivatives—An Approach to Novel Spiroimidazolidinediones
  作者：Juliana V. Kuznetsova、Varvara T. Tkachenko、Lada M. Petrovskaya、Maria E. Filkina、Dmitry E. Shybanov、Yuri K. Grishin、Vitaly A. Roznyatovsky、Viktor A. Tafeenko、Anna S. Pestretsova、Vera A. Yakovleva、Vadim S. Pokrovsky、Maxim E. Kukushkin、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.3390/ijms25010018

  日期：——

  investigated as dipolarophiles in the reactions with nitrile imines. The generation of nitrile imines was carried out either by the addition of tertiary amine to hydrazonoyl chlorides «drop by drop» or using the recently proposed diffusion mixing technique, which led to ~5-15% increases in target compound yields. It was found that the addition of nitrile imines to C=S or C=N exocyclic double bonds led to 1,2,4-thiazolines

  含有环外双键的咪唑烷衍生物的大约 1,3-偶极环加成是产生具有良好抗癌活性的螺环共轭分子的便捷方法。在这项工作中，首先研究了对羟基苯甲酸衍生物（2-硫代咪唑烷-4,5-二酮和5-芳基亚氨基咪唑烷-2,4-二酮）作为亲偶极试剂与腈亚胺的反应。腈亚胺的生成是通过将叔胺“一滴一滴”添加到腙酰氯中或使用最近提出的扩散混合技术来进行的，这使得目标化合物的产率增加了约 5-15%。研究发现，腈亚胺与C=S或C=N环外双键的加成反应生成1,2,4-噻唑啉或三唑啉，并根据反应物的FMO系数之比进行区域选择性加成。所得螺环化合物的产率取决于腈亚胺结构中烷基取代基的存在，并且在与具有强电子供体或吸电子基团的亚胺反应时显着降低。一些获得的化合物显示出合理的体外细胞毒性。使用MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物）测试计算HCT116（结肠癌）细胞的IC50值。