4-(4-Amino-3-chloro-phenyl)-butyric acid | 26407-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Amino-3-chloro-phenyl)-butyric acid
• 英文别名: 4-(4-Amino-3-chlorophenyl)butanoic acid
• CAS: 26407-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: CCHQGGDBHJNLSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

文献信息

• [EN] ENZYMATIC RESOLUTION OF RACEMIC 3-ARYL-4-AMINOBUTYRIC ACID<br/>[FR] RÉSOLUTION ENZYMATIQUE D'UN ACIDE 3-ARYL-4-AMINOBUTYRIQUE RACÉMIQUE
  申请人：VEINBERG GRIGORY

  公开号：WO2007096314A2

  公开（公告）日：2007-08-30

  [EN] A process for the enzymatic resolution of racemic 3-aryl-4-aminobutyric acid ester into its R-and S-enantiomers, wherein aryl is represented by phenyl group (Phenybut) or p-chlorophenyl group (Baclofen) and ester group by saturated or unsaturated alkyl containing from 2 to 8 carbon atoms. The disclosed process includes the following steps: (1) selective cyclization of 3(S)-aryl-4-aminobutyric acid ester into 4(S)-aryl-2-pyrrolidinone using racemic 3-aryl-4-aminobutyric acid ester in water solution in the presence of -chymotrypsin; (2) acidification of reaction mixture to pH<2.0 and separation of 4(S)-aryl-2-pyrrolidinone and 3(R)-aryl-4-aminobutyric acid ester by extraction; (3) isolation of 4(S)-aryl-2-pyrrolidinone from organic phase and 3(R)-aryl-4-aminobutyric acid ester from water phase and their conversion into respectively R-and S-isomers of 3-aryl-4-aminobutyric acid by acidic hydrolysis.
  [FR] Procédé pour la résolution enzymatique d'un ester d'un acide 3-aryl-4-aminobutyrique racémique en ses énantiomères R et S, ledit groupe aryle étant représenté par un groupe phényle (Phenybut) ou un groupe p-chlorophényle (Baclofen) et le groupe ester par un alkyle saturé ou insaturé contenant de 2 à 8 atomes de carbone. Le procédé de l'invention comprend les étapes consistant à : (1) cycliser sélectivement l'ester d'un acide 3(S)-aryl-4-aminobutyrique en 4(S)-aryl-2-pyrrolidinone en utilisant un ester d'un acide 3-aryl-4-aminobutyrique racémique en solution aqueuse en présence de chymotrypsine ; (2) acidifier le mélange de réaction à pH < 2,0 et séparer la 4(S)-aryl-2-pyrrolidinone et l'ester de l'acide 3(R)-aryl-4-aminobutyrique par extraction ; (3) séparer la 4(S)-aryl-2-pyrrolidinone de la phase organique et l'ester de l'acide 3(R)-aryl-4-aminobutyrique de la phase aqueuse et les convertir en isomères R et S respectivement de l'acide 3-aryl-4-aminobutyrique par hydrolyse acide.