(1SR,3SR,5SR,8RS,10SR,12RS)-5,12-diphenyl-4,6,11,13-tetraoxatricyclo<8.3.0.0^3,8>tridecan-2-one | 97321-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1SR,3SR,5SR,8RS,10SR,12RS)-5,12-diphenyl-4,6,11,13-tetraoxatricyclo<8.3.0.0^3,8>tridecan-2-one
• CAS: 97321-82-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: DLSXHVOSJHFREN-FHZOWUJFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,3SR,5SR,8RS,10SR,12RS)-5,12-diphenyl-4,6,11,13-tetraoxatricyclo<8.3.0.0^3,8>tridecan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以26.2%的产率得到(1SR,2SR,3SR,5SR,8RS,10SR,12RS)-5,12-diphenyl-4,6,11,13-tetraoxatricyclo<8.3.0.0^3,8>tridecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  dl-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇的四种新的非对映异构体的合成

  摘要：

  假糖dl-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇的四个新的非对映异构体，其具有（1,2,3,4 / 5）-（2），（1,5 / 2,3， （4）-（3），（1,2,3 / 4,5）-（4）和（1,2,4,5 / 3）-构型（5）已通过易于获得的明确序列合成假糖。N，N-二甲基甲酰胺存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用2,2-二甲氧基丙烷乙酰化dl-（1,2,4 / 3,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇酸以良好的收率得到1,2：4,7-二-O-异亚丙基衍生物（9）。用氯仿中的四氧化钌将9中的HO-3氧化，得到酮11，将其催化氢化，得到9的3位异构体（12）。将12脱保护得到1,2,3,4 / 5-异构体2产量高。同样，分别由（1,3,5 / 2,4）-和（1,2 / 3,4,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇合成化合物3和4。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85187-9
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2SR,3SR,5SR,8RS,10SR,12RS)-5,12-diphenyl-4,6,11,13-tetraoxatricyclo<8.3.0.0^3,8>tridecan-2-ol 在 sodium periodate 、 四氧化钌 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以64.8%的产率得到(1SR,3SR,5SR,8RS,10SR,12RS)-5,12-diphenyl-4,6,11,13-tetraoxatricyclo<8.3.0.0^3,8>tridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  dl-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇的四种新的非对映异构体的合成

  摘要：

  假糖dl-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇的四个新的非对映异构体，其具有（1,2,3,4 / 5）-（2），（1,5 / 2,3， （4）-（3），（1,2,3 / 4,5）-（4）和（1,2,4,5 / 3）-构型（5）已通过易于获得的明确序列合成假糖。N，N-二甲基甲酰胺存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用2,2-二甲氧基丙烷乙酰化dl-（1,2,4 / 3,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇酸以良好的收率得到1,2：4,7-二-O-异亚丙基衍生物（9）。用氯仿中的四氧化钌将9中的HO-3氧化，得到酮11，将其催化氢化，得到9的3位异构体（12）。将12脱保护得到1,2,3,4 / 5-异构体2产量高。同样，分别由（1,3,5 / 2,4）-和（1,2 / 3,4,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇合成化合物3和4。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85187-9