N-[3-((R)-1-Methylpyrrolidin-2-ylmethoxy)-4-methoxyphenyl]-4'-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2'-methyl-biphenyl-4-carboxamide | 174346-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-((R)-1-Methylpyrrolidin-2-ylmethoxy)-4-methoxyphenyl]-4'-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2'-methyl-biphenyl-4-carboxamide
• 英文别名: N-[4-methoxy-3-[[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methoxy]phenyl]-4-[2-methyl-4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]benzamide
• CAS: 174346-55-5
• 化学式: C₃₀H₃₂N₄O₄
• 分子量: 512.608
• InChiKey: RVUSBLNDQLWYCN-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

文献信息

• BIPHENYLCARBOXAMIDES USEFUL AS 5-HT1D ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0758330A1

  公开（公告）日：1997-02-19
• US6515027B1
  申请人：——

  公开号：US6515027B1

  公开（公告）日：2003-02-04
• [EN] BIPHENYLCARBOXAMIDES USEFUL AS 5-HT1D ANTAGONISTS<br/>[FR] DIPHENYLCARBOXAMIDES UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE 5-HT1D
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1995030675A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) Compounds of formula (I), processes for their preparation and their use as CNS agents through 5HT1D receptor antagonism are disclosed, in which A is CONR where R is hydrogen or C1-6alkyl; B is oxygen, S(O)q where q is 0, 1 or 2, or B is NR10 where R10 is hydrogen or C1-6alkyl or B is CH2 when R7 and R form a group D; R1 is hydrogen, halogen, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, COC1-6alkyl, C1-6alkoxy, hydroxy, hydroxyC1-6alkyl, hydroxyC1-6alkoxy, C1-6alkoxyC1-6alkoxy, acyl, nitro, trifluoromethyl, cyano, SR9, SOR9, SO2R9, SO2NR10R11, CO2R10, CONR10R11, CO2NR10R11, CONR10(CH2)aCO2R11, (CH2)aNR10R11, (CH2)aCONR10R11, (CH2)aNR10COR11, (CH2)aCO2C1-6alkyl, CO2(CH2)aOR10, NR10R11, NR10CO2R11, NR10CONR10R11, CR10=NOR11, CNR10=NOR11, where R10 and R11 are independently hydrogen or C1-6alkyl and a is 1 to 4 or R1 is an optionally substituted 5 to 7-membered heterocyclic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen or sulphur; R2 and R3 are independently hydrogen, halogen, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkenyl, C1-6alkoxy, acyl, aryl, acyloxy, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, cyano, CO2R11, CONR12R13, NR12R13 where R11, R12 and R13 are independently hydrogen or C1-6alkyl; R4 and R5 are independently hydrogen or C1-6alkyl; R6 is hydrogen, halogen, hydroxy, C1-6alkyl or C1-6alkoxy; R7 is hydrogen or together with R forms a group D where D is CR14=CR15, CR14=CR15CR14R15 or (CR14R15)b where b is 2 or 3 and R14 and R15 are independently hydrogen or C1-6alkyl; m is 0, 1, 2, or 3; n is 1 or 2; and R8 is a group of formula (i) where p, q and r are independently integers having the value 1, 2 or 3; or R8 is a group of formula (ii) where s is 0, 1, 2 or 3 and R16 is hydrogen or C1-6alkyl.(FR) Composés de la formule (I), leurs procédés de préparation et leur utilisation en tant qu'agents du système nerveux central grâce à leur activité d'antagonistes de récepteurs de 5HT1D. Dans cette formule, A représente CONR où R représente hydrogène ou alcoyle C1-6; B représente oxygène, S(O)q où q vaut 0, 1 ou 2, ou bien B représente NR10 où R10 représente hydrogène ou alcoyle C1-6, ou encore B représente CH2 lorsque R7 et R forment un groupe D; R1 représente hydrogène, halogène, alcoyle C1-6, cycloalcoyle C3-6, CO alcoyle C1-6, alcoxy C1-6, hydroxy, hydroxy-alcoyle C1-6, hydroxy-alcoxy C1-6, alcoxy C1-6-alcoxy C1-6, acyle, nitro, trifluorométhyle, cyano, SR9, SOR9, SO2R9, SO2NR10R11, CO2R10, CONR10R11, CO2NR10R11, CONR10(CH2)aCO2R11, (CH2)aNR10R11, (CH2)aCONR10R11, (CH2)aNR10COR11, (CH2)aCO2alcoyleC1-6, CO2(CH2)aOR10, NR10R11, NR10CO2R11, NR10CONR10R11, CR10=NOR11, CNR10=NOR11, où R10 et R11 représentent indépendamment hydrogène ou alcoyle C1-6, et a vaut 1 à 4, ou bien R1 représente un noyau hétérocyclique possédant 5 à 7 chaînons, éventuellement substitué, contenant 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote ou soufre; R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène, halogène, alcoyle C1-6, cycloalcoyle C3-6, cycloalcényle C3-6, alcoxy C1-6, acyle, aryle, acyloxy, hydroxy, nitro, trifluorométhyle, cyano, CO2R11, CONR12R13, NR12R13 où R11, R12 et R13 représentent indépendamment hydrogène ou alcoyle C1-6; R4 et R5 représentent indépendamment hydrogène ou alcoyle C1-6; R6 représente hydrogène, halogène, hydroxy, alcoyle C1-6 ou alcoxy C1-6; R7 représente hydrogène, ou il forme avec R un groupe D où D représente CR14=CR15, CR14=CR15CR14R15 ou (CR14R15)b où b vaut 2 ou 3 et R14 et R15 représentent indépendamment hydrogène ou alcoyle C1-6; m vaut 0, 1, 2 ou 3; n vaut 1 ou 2, et R8 représente un groupe de la formule (i) dans laquelle p, q et r représentent indépendamment des nombres entiers valant 1, 2 ou 3; ou bien R8 représente un groupe de formule (ii) dans laquelle s vaut 0, 1, 2 ou 3 et R16 représente hydrogène ou alcoyle C1-6.