¹⁴C-4-(N,N-dipropylsulfamoyl)benzoic acid | 70640-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ¹⁴C-4-(N,N-dipropylsulfamoyl)benzoic acid
• 英文别名: ¹⁴C-probenecid；p-(Di-n-propylsulfamyl)-benzoesaeure-<7-14C>；p-(Di-n-propylsulfamyl)-benzoesaeure-[7-14C]；4-(dipropylsulfamoyl)benzoic acid
• CAS: 70640-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 287.353
• InChiKey: DBABZHXKTCFAPX-ALWQSETLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙磺舒 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ¹⁴C-4-(N,N-dipropylsulfamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于羧酸碳同位素标记的金属催化官能团复分解方法

  摘要：

  体内分子的分布、代谢和最终命运是药物活性的核心。然而，将放射性同位素引入药物上代谢稳定的碳位点以探测这些特征通常需要有毒的放射性气体，例如[ 14 C]CO和[ 14 C]CO 2 。在这里，我们描述了一种通过金属催化的官能团交换反应直接碳标记含羧酸药物的方法，使用一种容易获得的方法在一锅中形成14 C标记的含羧酸药物，无需放射性气体。处理羧酸14C源。为了实现这一过程，开发了酰基氯官能团中碳-碳共价键的官能团复分解，利用镍催化剂可逆地激活碳-氯键和有机分子之间交换官能团的能力。药物开发的适用性通过将14 C 标签或13 C 标签直接掺入一系列复杂的芳基、烷基、乙烯基和杂环羧酸药物或候选药物中来说明，无需气体或特殊设备，在环境条件下且无损失的放射性标记。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01447-7

文献信息

• Dynamic Carbon Isotope Exchange of Pharmaceuticals with Labeled CO₂
  作者：Gianluca Destro、Olivier Loreau、Elodie Marcon、Frédéric Taran、Thibault Cantat、Davide Audisio

  DOI：10.1021/jacs.8b12140

  日期：2019.1.16

  A copper-catalyzed procedure enabling dynamic carbon isotope exchange is described. Utilizing the universal precursor [14C]CO2, this protocol allows to insert, in one single step, the desired carbon tag into carboxylic acids with no need of structural modifications. Reducing synthetic costs and limiting the generation of radioactive waste, this procedure will facilitate the access to carboxylic acids

  描述了一种能够实现动态碳同位素交换的铜催化过程。利用通用前体 [14C]CO2，该协议允许在一个步骤中将所需的碳标签插入到羧酸中，而无需进行结构修改。该程序降低了合成成本并限制了放射性废物的产生，将有助于获得含羧酸的药物，并加速支持药物开发的早期基于 14C 的 ADME 研究。
• ELLSWORTH R. L.; MAXIM T. E.; MERTEL H. E., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1978, 15
  作者：ELLSWORTH R. L.、 MAXIM T. E.、 MERTEL H. E.

  DOI：——

  日期：——