cis-12-carboxy-11-methyl-5,6,12,12a-tetrahydrobenzo-pyrrolo<3,2-g>quinolizin-8(11H)-one | 105397-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-12-carboxy-11-methyl-5,6,12,12a-tetrahydrobenzo-pyrrolo<3,2-g>quinolizin-8(11H)-one
• CAS: 105397-68-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: LJQREHJBKNPDHU-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  558.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 cis-12-carboxy-11-methyl-5,6,12,12a-tetrahydrobenzo-pyrrolo<3,2-g>quinolizin-8(11H)-one 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-12-methoxycarbonyl-9,11-dimethyl-5,6,12,12a-tetrahydrobenzopyrrolo<3,2-g>quinolizin-8(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of heteroaromatic analogs of homophthalic anhydride: Synthesis of hetero analogs of peri-hydroxy polycyclic aromatic compounds, isocoumarins, isoquinolinones, and related compounds.

  摘要：

  杂环邻苯二甲酸酐、3-羧基-1-甲基吲哚-2-乙酸酐 (4)、2-羧基苯并[b]呋喃-3-乙酸酐 (5)、2-羧基噻吩-3-乙酸酐 (6)、3-羧基-1, 4-二甲基吡咯-2-乙酸酐 (23) 与碳-碳多键（C=C 和 C≡C）、酰化剂和环状亚胺的反应、和 3-羧基-1，4-二甲基吡咯-2-乙酸酐（23）的碳-碳多键（C=C 和 C≡C）、酰化剂和环状亚胺。在强碱存在下，将酸酐（4-6）与各种含有碳碳多键的化合物（7-10）进行处理，可引起环化反应，并自发挤出二氧化碳，从而得到相应的线性缩合过羟基杂芳香族化合物（11-19），且具有区域选择性。在碱催化下，4 与乙酸酐和 β，β-二甲基丙烯酰氯发生酰化反应，分别得到 3，5-二甲基吡喃并[4，3-b]吲哚-1 (5H)-酮（21）和 3，3，11-三甲基-3，4-二氢吡喃并[4'，3' : 2，3]吡喃并[4，5-b]吲哚-1，6 (11H)-二酮（22）。酸酐（4、6 和 23）与 3，4-二氢异喹啉（24）反应得到相应的缩合产物，即 14-羧基-13-甲基-5，6，14，14a-四氢苯并[a]吲哚并[3，2-g]喹嗪-8 (13H)-酮（25）、高产率的 12-羧基-5，6，12，-12a-四氢苯并[a]噻吩并[2，3-g]喹嗪-8-酮 (26) 和 12-羧基-11-甲基-5，6，12，12a-四氢苯并[a]吡咯并[3，2-g]喹嗪-8 (11H)-one (27)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4723
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 、 1,3-dimethyl-1,7-dihydropyrano<4,3-b>pyrrole-4,6-dione 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-12-carboxy-11-methyl-5,6,12,12a-tetrahydrobenzo-pyrrolo<3,2-g>quinolizin-8(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of heteroaromatic analogs of homophthalic anhydride: Synthesis of hetero analogs of peri-hydroxy polycyclic aromatic compounds, isocoumarins, isoquinolinones, and related compounds.

  摘要：

  杂环邻苯二甲酸酐、3-羧基-1-甲基吲哚-2-乙酸酐 (4)、2-羧基苯并[b]呋喃-3-乙酸酐 (5)、2-羧基噻吩-3-乙酸酐 (6)、3-羧基-1, 4-二甲基吡咯-2-乙酸酐 (23) 与碳-碳多键（C=C 和 C≡C）、酰化剂和环状亚胺的反应、和 3-羧基-1，4-二甲基吡咯-2-乙酸酐（23）的碳-碳多键（C=C 和 C≡C）、酰化剂和环状亚胺。在强碱存在下，将酸酐（4-6）与各种含有碳碳多键的化合物（7-10）进行处理，可引起环化反应，并自发挤出二氧化碳，从而得到相应的线性缩合过羟基杂芳香族化合物（11-19），且具有区域选择性。在碱催化下，4 与乙酸酐和 β，β-二甲基丙烯酰氯发生酰化反应，分别得到 3，5-二甲基吡喃并[4，3-b]吲哚-1 (5H)-酮（21）和 3，3，11-三甲基-3，4-二氢吡喃并[4'，3' : 2，3]吡喃并[4，5-b]吲哚-1，6 (11H)-二酮（22）。酸酐（4、6 和 23）与 3，4-二氢异喹啉（24）反应得到相应的缩合产物，即 14-羧基-13-甲基-5，6，14，14a-四氢苯并[a]吲哚并[3，2-g]喹嗪-8 (13H)-酮（25）、高产率的 12-羧基-5，6，12，-12a-四氢苯并[a]噻吩并[2，3-g]喹嗪-8-酮 (26) 和 12-羧基-11-甲基-5，6，12，12a-四氢苯并[a]吡咯并[3，2-g]喹嗪-8 (11H)-one (27)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4723