5-(3'-formylphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin | 82873-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(3'-formylphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
• CAS: 82873-89-0
• 化学式: C₄₅H₃₀N₄O
• 分子量: 642.759
• InChiKey: RDBLHYFEBLZKNG-HIXPDHBDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.14
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono-6-deoxy-6-(2-aminoethylamino)-β-cyclodextrin 、 5-(3'-formylphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  胍包封的卟啉-环糊精偶联物的 G-四链体选择性和细胞毒性

  摘要：

  G-四链体 DNA 代表不常见的核酸构象，通常由富含鸟嘌呤的序列形成。它们已成为设计小分子的癌症相关靶标。合成化合物对双链体和四链体结构的结合亲和力的变化是一个有趣的探索，通过光谱分析解决。在本文中，我们报告了卟啉-环糊精偶联物的合成，其特征是利用 FT-IR、NMR 和质谱法。此外，合成了两种与卟啉-环糊精缀合物形成主体：客体复合物的苯并咪唑基胍。通过分析它们的二维 ROESY 光谱，优化了配合物的结构。宿主、客体和宿主的相互作用：客体与双链体（小牛胸腺 DNA）和四链体（kit22) 使用紫外-可见、荧光、圆二色性和 DNA 熔解实验研究核酸。计算出的化合物与 kit22 的结合强度约为 10 6，大于观察到的双链 DNA 结合强度。详细讨论了蒽基-苯并咪唑基胍的主体：客体复合物的显着G-四链体选择性。此外，检查了化合物对 MCF-7 细胞系的体外细胞毒性。与未复合的化合物相比，主体：

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2022.07.170
• 作为产物：
  描述：

  5-(3'-hydroxymethylphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin 在 Mn(IV)TPP 作用下， 以87%的产率得到5-(3'-formylphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  山墙卟啉作为细胞色素c 3模型

  摘要：

  细胞色素c 3具有两个截然不同的血红素-血红素相互作用模型，“山墙”型和“扭转”型。新制备了双间（间-三苯基卟啉基）苯作为山墙构型模型。这种“山墙”的卟啉表现出中等的卟啉-卟啉和血红素-血红素相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87220-2

文献信息

• Supramolecular association of a diguanidine derivative with a porphyrin-cyclodextrin conjugate and its binding to G-Quadruplex DNA
  作者：Aleyamma Alexander、Archana Sumohan Pillai、Bose Allben Akash、Nallamuthu Ananthi、Haridas Pal、Israel V.M.V. Enoch、Mhejabeen Sayed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135026

  日期：2023.5

  therapeutic intervention. This article reports a new and novel diguanidine derivative containing benzimidazole moiety. The synthesized compound is characterized using spectroscopic techniques. An inclusion complex of the compound with a porphyrin-tethered β-cyclodextrin where the latter acts as a host molecule. The structure of the complex is optimized by employing a rotating-frame Overhauser effect spectroscopy

  G-四联体选择性小分子结合剂在发现与治疗干预相关时被合成。本文报道了一种含有苯并咪唑部分的新型二胍衍生物。使用光谱技术对合成的化合物进行表征。该化合物与卟啉系链 β-环糊精的包合物，其中后者充当主体分子。通过使用旋转框架 Overhauser 效应光谱优化复合物的结构。光谱分析证明，两个宿主分子封装形成 1:2 复合物的二胍。分析化合物及其包合物与双链体和 G-四链体 DNA 的结合，即 kit22、myc22 和 telo。结合常数是使用荧光光谱滴定得出的。双胍衍生物：5、(2.40 ± 0.28) × 10 6和 (8.20 ± 0.10) × 10 5 M −1分别用于与 kit22、myc22 和 telo 的交互。与其他 G-四链体和双链体 DNA 相比，二胍的复合形式对 myc22 表现出更大的亲和力。记录圆二色谱以进一步分析结合相互作用的构象变化。详细讨论了配体对各种 DNA
• G-quadruplex binding affinity variation on molecular encapsulation of ligands by porphyrin-tethered cyclodextrin
  作者：Aleyamma Alexander、Archana Sumohan Pillai、Govindaraj Sri Varalakshmi、Nallamuthu Ananthi、Haridas Pal、Israel V.M.V. Enoch、Mhejabheen Sayed

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.121233

  日期：2023.3

  shows a greater affinity for G-quadruplexes over the duplex DNA, showing a high G-quadruplex selectivity. It indicates the structural dependence of the ligand on the strength of binding to quadruplex DNAs. Further, circular dichroism is utilized to extend insight into the interaction of the strong-binding compound with the duplex and G-quadruplex DNAs.

  非规范核酸形式存在于基因组中，广泛参与生物过程的控制。富含鸟嘌呤的核酸序列可以形成称为 G-四链体的非规范 DNA 形式。它们已成为癌症治疗的分子靶标。DNA 结合分子的结构差异导致 G-四链体结合亲和力的改变。在这篇文章中，我们介绍了一系列苯并咪唑衍生物的合成和表征。此外，这些化合物的包合物是用卟啉-β-CD 衍生物制成的。二维 ROESY 光谱提供了包合物结构的证据。采用光谱技术研究了苯并咪唑和包合物与双链和三个 G-四链体 DNA 的结合相互作用。订单 10⁶–107 M -1在特定情况下被观察为结合强度。基于结合常数讨论 G-四联体选择性。溴取代化合物对 G-四链体的亲和力超过双链 DNA，显示出高 G-四链体选择性。它表明配体对四链体 DNA 结合强度的结构依赖性。此外，圆二色性用于深入了解强结合化合物与双链体和 G-四链体 DNA 的相互作用。
• Play of molecular host: guest assembly on a G-quadruplex binder
  作者：Aleyamma Alexander、Archana Sumohan Pillai、Sudhaker Raboni Grace、Nallamuthu Ananthi、Haridas Pal、Israel Vijayaraj Muthu Vijayan Enoch、Mhejabeen Sayed

  DOI：10.1007/s10847-023-01185-2

  日期：2023.4

  carried out utilizing UV–vis and fluorescence spectroscopy. The conformational changes of DNAs on the ligand binding are monitored using circular dichroism. Further, the compound inclusion complex with a porphyrin-β-cyclodextrin host molecule. The binding strengths of the guanidine and its Ppy-CD inclusion complex are compared. The inclusion complexes bind stronger to G-quadruplexes than CT-DNA. The binding

  苯并咪唑是已知的 G-四联体结合分子。G-四联体选择性结合与用于治疗某些疾病（包括癌症）的分子的靶向设计相关。在此，我们介绍了一种新的苯并咪唑基胍的合成及其与各种核酸的结合，即小牛胸腺 DNA（双链体）、kit22、myc22 和 telo（G-四链体）。合成的化合物通过红外、核磁共振和质谱技术进行表征。利用紫外-可见和荧光光谱法进行结合滴定。使用圆二色性监测 DNA 在配体结合上的构象变化。此外，该化合物与卟啉-β-环糊精主体分子包合。比较了胍及其 Ppy-CD 包合物的结合强度。与 CT-DNA 相比，包合物与 G-四链体的结合更强。胍：卟啉-β-环糊精包合物与 G-quadruplex kit22 相互作用的结合常数值最大，具有平行构象。阐明并比较了双链体和 G-四链体结合之间的结合强度差异。
• Artificial allosteric system. 2. Cooperative 1-methylimidazole binding to an artificial allosteric system, zinc-gable porphyrin-dipyridylmethane complex
  作者：Iwao Tabushi、Shinichi Kugimiya、Michael G. Kinnaird、Tomikazu Sasaki

  DOI：10.1021/ja00300a019

  日期：1985.7
• Ishkov, Yu. V.; Zhilina, Z. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 6, p. 1156 - 1160
  作者：Ishkov, Yu. V.、Zhilina, Z. I.

  DOI：——

  日期：——