methyl O--(2->4)-(allyl 7,8-O-carbonyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate | 114850-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O--(2->4)-(allyl 7,8-O-carbonyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl O-[methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-(2->4)-(allyl 7,8-O-carbonyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate
• CAS: 114850-79-2
• 化学式: C₃₀H₄₀O₂₀
• 分子量: 720.636
• InChiKey: SAIQLRIQWJRGTQ-DTEBKUDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  790.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  250.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O--(2->4)-(allyl 7,8-O-carbonyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到O-(Sodium 3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2->4)-sodium (allyl 3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  人工抗原。含3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基吡喃二磺酸（KDO）残基的聚丙烯酰胺共聚物的合成

  摘要：

  从甲基（烯丙基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-和-β-D-甘露聚糖-2-八吡喃果糖苷）的异头混合物开始，糖苷钠（3-烯丙基脱氧-α-和-β-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷），O-（3-脱氧α-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-（2 ---- 4）-[烯丙基3 -脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖苷和钠（烯丙基3-脱氧-7-O-β-D-呋喃呋喃糖基-β-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖醛）++脚步。烯丙基糖苷与丙烯酰胺的自由基共聚提供线性大分子抗原，其包含分别对应于明尼苏达沙门氏菌粗糙形式脂多糖的KDO区和来自大肠杆菌K 23的荚膜多糖的部分结构的单糖和二糖残基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80266-5
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl bromide)-onate 在 氢氟酸 、 氰化汞 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl O--(2->4)-(allyl 7,8-O-carbonyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  人工抗原。含3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基吡喃二磺酸（KDO）残基的聚丙烯酰胺共聚物的合成

  摘要：

  从甲基（烯丙基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-和-β-D-甘露聚糖-2-八吡喃果糖苷）的异头混合物开始，糖苷钠（3-烯丙基脱氧-α-和-β-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷），O-（3-脱氧α-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-（2 ---- 4）-[烯丙基3 -脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖苷和钠（烯丙基3-脱氧-7-O-β-D-呋喃呋喃糖基-β-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖醛）++脚步。烯丙基糖苷与丙烯酰胺的自由基共聚提供线性大分子抗原，其包含分别对应于明尼苏达沙门氏菌粗糙形式脂多糖的KDO区和来自大肠杆菌K 23的荚膜多糖的部分结构的单糖和二糖残基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80266-5

文献信息

• Synthesis and antigenic properties of C-7-modified Kdo mono- and disaccharide ligands and Kdo disaccharide interresidue lactones
  作者：Georg Sixta、Kurt Wimmer、Andreas Hofinger、Helmut Brade、Paul Kosma

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.015

  日期：2009.9

  furnished the corresponding interresidue lactone derivatives. The lactones displayed limited stability under neutral conditions and were hydrolyzed at pH 7 within 3 days. Access to the lactones, however, provides a means for selective derivatization of the carboxylic group located at the distal Kdo residue, which was demonstrated by methanolysis of the lactone to afford the monomethyl ester of the alpha-(2-->8)-linked

  为了在分子水平上定义针对衣原体 α-(2-->8)-连接的 Kdo 二糖表位的 Kdo 特异性单克隆抗体的结合相互作用，研究了近端和远端 Kdo 单位的 7 位的修饰. 7-O-甲基和 7-azido-7-deoxy-7-epi-Kdo 单糖衍生物的合成是通过 8-O-TBS 保护的衍生物实现的，而 O-7 在 α 的近端 Kdo 单元的甲基化-(2-->8)-连接的Kdo二糖通过4,5方便地实现；4',5'; 7',8'-三-O-羰基保护的二糖中间体。然而，在α-(2--> 4)-连接的Kdo 二糖的内部单元的C-5 处尝试差向异构化导致形成相应的5,6-脱氢衍生物，该衍生物被完全去保护。在纯乙酸中处理未受保护的 alpha-(2-->8)-以及 alpha-(2-->4)-连接的 Kdo 二糖可提供相应的残留内酯衍生物。内酯在中性条件下表现出有限的稳定性，并在 3 天内在 pH 7 下水解。然而，获得内酯为位于远端