(2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-m-tolylbutanal | 1287234-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-m-tolylbutanal
• 英文别名: (2R,3S)-2-methyl-3-(3-methylphenyl)-4-nitrobutanal
• CAS: 1287234-07-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: KNRBXCUYMREDKD-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 (2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-m-tolylbutanal 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 90.17h， 以87%的产率得到diisopropyl 1-[(2S,3S)-2-methyl-4-nitro-1-oxo-3-(3-methylphenyl)butan-2-yl]hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米颗粒（MNP）负载的9-氨基（9-脱氧）表-奎尼丁有机催化剂用于醛的不对称α-胺化†

  摘要：

  Fe 3 O 4 MNP负载的9-氨基（9-脱氧）表-奎尼丁（Fe 3 O 4 / PVP @ QDNH 2）具有核-壳形态和高的QDNH 2负载能力（0.60 mmol g -1）。通过可用的一锅法制备，先进行QDNH 2与3-巯基三甲氧基硅烷（MPTMS）的均相自由基介导的硫醇-烯点击反应，然后在Fe 3 O 4 /上水解–Si（OCH 3）3。PVP MNP，并具有良好的分离产率（75–89％），出色的非对映选择性（syn /anti = 95–98 / 2–5）和在（2 R，3 S）-2-甲基-3-硝基-4-苯基丁醛及其衍生物的α-胺化反应中具有显着的对映选择性（95–98％ee syn）偶氮二羧酸二异丙酯（DIAD）。幸运的是，在第五轮中可以实现良好的非对映选择性（syn / anti = 88/12）和出色的对映选择性（95％ee syn），产率为75％。

  DOI：

  10.1039/c6ra16217g
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-[(E)-2-硝基乙烯基]苯 、 丙醛 在 magnetic nanoparticles Fe₃O₄ supported on (S)-diphenylprolinoltrimethylsilyl modified polyvinylpyrrolidone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种在不对称迈克尔反应中实现MNPs Fe 3 O 4负载的（S）-二苯基脯氨醇三甲基硅烷基醚催化剂良好重用性的解决方案†

  摘要：

  通过一锅表面改性制备了以聚乙烯吡咯烷酮（PVP）改性的MNPs Fe 3 O 4为载体的新型负载型（S）-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚（Fe 3 O 4 / PVP @ SiO 2 / ProTMS）。丙烷向各种硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中，具有很高的收率（93–99％），出色的非对映选择性（syn / anti = 81–96：19–4）和对映选择性（95–98％ee）。TGA，XRD，IR，SEM，TEM，元素分析和N 2吸附-解吸等温线表明，PVP在MNPs Fe 3 O 4上的吸附导致Fe 3 O 4 / PVP @ SiO 2 / ProTMS的化学组成，表面形态和孔结构发生了惊人的变化。催化剂可以很容易地通过外部磁体从反应中分离出来，并在迈克尔加成反应中以高收率（77–99％）和不变的优异的立体选择性（97–98％ee和syn / anti = 96/4）重复使用十次。首次。

  DOI：

  10.1039/c6ra01051b

文献信息

• Superparamagnetic Nanoparticle-Supported (S)-Diphenyl- prolinol Trimethylsilyl Ether as a Recyclable Catalyst for Asymmetric Michael Addition in Water
  作者：Bang Gen Wang、Bao Chun Ma、Qiong Wang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000508

  日期：2010.11.22

  A new superparamagnetic nanoparticle-supported (S)-diphenylprolinol trimethylsilyl ether (Jørgensen–Hayashi catalyst) was synthesized and applied for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes in water, which gives products in moderate to good yields (up to 96%), good enantioselectivity (up to 90% ee) and diastereoselectivities (up to 99:1). The immobilized catalyst could be easily

  合成了一种新的超顺磁性纳米粒子负载的（S）-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚（Jrrgensen–Hayashi催化剂），并将其用于醛在水中硝基苯的不对称迈克尔加成反应，从而使产品收率适中至良好（最高96％），良好的对映选择性（高达90％ee）和非对映选择性（高达99：1）。固定的催化剂可以容易地通过外部磁体与反应分离，并循环四次而不会显着降低催化效率。