2-(3-cyano-5-fluoro-benzenesulfonyl)-3-ethoxy-acrylic acid methyl ester | 1093736-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-cyano-5-fluoro-benzenesulfonyl)-3-ethoxy-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(3-Cyano-5 fluoro-benzenesulfonyl)-3-ethoxy-acrylic acid methyl ester；methyl 2-(3-cyano-5-fluorophenyl)sulfonyl-3-ethoxyprop-2-enoate
• CAS: 1093736-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₅S
• 分子量: 313.306
• InChiKey: NUHQIMDBERYYPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-cyano-5-fluoro-benzenesulfonyl)-3-ethoxy-acrylic acid methyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现4-氨基-3-芳基磺基喹啉，一种新型非炔属化学型的代谢型谷氨酸5（mGlu5）受体阴性变构调节剂。

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体5（mGlu5）的负变构调节剂在许多不同的中枢神经系统疾病（包括焦虑症和抑郁症）的动物模型中均显示出功效。实际上，到达临床的所有化合物都属于具有连接（杂）环部分的炔属接头的相同化学型。在寻找新的化学型时，我们通过筛选公司复合甲板确定了吗啉代-磺基喹啉衍生物（1）。命中率高的HTS对mGlu5受体表现出合理的亲和力和选择性，但是其较差的代谢稳定性阻碍了其体内测试。在化学程序中，我们旨在探究命中的三个区域，以改善亲和力，理化性质和代谢稳定性。4位（区域I）上不同胺的系统变化导致鉴定出4-甲基-哌啶基类似物。通过平行合成绘制了喹啉核心（II区）和苯磺酰基部分（III区）的取代基。对约270种衍生物的吗啉代和4-甲基-哌啶基-磺基喹啉文库的评估显示，区域II和III中具有有益的取代基组合。然而，优化的4-甲基-哌啶基-磺基喹啉的血药浓度仍不足以实现强大的体内功效。最后，将4-羟甲基

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.071
• 作为产物：
  描述：

  Sodium 3-cyano-5-fluorobenzene-1-sulfinate 反应 4.0h， 生成 2-(3-cyano-5-fluoro-benzenesulfonyl)-3-ethoxy-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现4-氨基-3-芳基磺基喹啉，一种新型非炔属化学型的代谢型谷氨酸5（mGlu5）受体阴性变构调节剂。

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体5（mGlu5）的负变构调节剂在许多不同的中枢神经系统疾病（包括焦虑症和抑郁症）的动物模型中均显示出功效。实际上，到达临床的所有化合物都属于具有连接（杂）环部分的炔属接头的相同化学型。在寻找新的化学型时，我们通过筛选公司复合甲板确定了吗啉代-磺基喹啉衍生物（1）。命中率高的HTS对mGlu5受体表现出合理的亲和力和选择性，但是其较差的代谢稳定性阻碍了其体内测试。在化学程序中，我们旨在探究命中的三个区域，以改善亲和力，理化性质和代谢稳定性。4位（区域I）上不同胺的系统变化导致鉴定出4-甲基-哌啶基类似物。通过平行合成绘制了喹啉核心（II区）和苯磺酰基部分（III区）的取代基。对约270种衍生物的吗啉代和4-甲基-哌啶基-磺基喹啉文库的评估显示，区域II和III中具有有益的取代基组合。然而，优化的4-甲基-哌啶基-磺基喹啉的血药浓度仍不足以实现强大的体内功效。最后，将4-羟甲基

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.071

文献信息

• Sulfonyl-Quinoline Derivatives
  申请人：Galambos Janos

  公开号：US20090042934A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to new mGluR1 and mGluR5 receptor subtype preferring ligands of formula (I) and/or salts and/or hydrates and/or solvates and/or polymorphs thereof. The invention also relates to processes and intermediates for their preparation, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to their use in treatment and/or prevention of conditions which require modulation of mGluR1 and mGluR5 receptors.

  本发明涉及公式（I）及/或其盐和/或水合物和/或溶剂化物和/或多晶型的新型mGluR1和mGluR5受体亚型偏爱配体。本发明还涉及它们的制备过程和中间体，包含这些化合物的制药组合物以及它们在需要调节mGluR1和mGluR5受体的情况下的治疗和/或预防的用途。
• Sulfonyl-quinoline derivatives
  申请人：Richter Gedeon Nyrt.

  公开号：US08063220B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  The present invention relates to new mGluR1 and mGluR5 receptor subtype preferring ligands of formula (I) and/or salts and/or hydrates and/or solvates and/or polymorphs thereof. The invention also relates to processes and intermediates for their preparation, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to their use in treatment and/or prevention of conditions which require modulation of mGluR1 and mGluR5 receptors.

  本发明涉及公式（I）的新型mGluR1和mGluR5受体亚型优先配体和/或其盐和/或水合物和/或溶剂化物和/或多晶体。本发明还涉及制备这些化合物的过程和中间体，含有这些化合物的制药组合物以及它们在需要调节mGluR1和mGluR5受体的疾病的治疗和/或预防中的使用。