2-(2-methoxy-2-oxoethyl)furan-3-carboxylic acid | 1479004-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)furan-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-furoic acid
• CAS: 1479004-17-5
• 化学式: C₈H₈O₅
• mdl: MFCD28246396
• 分子量: 184.149
• InChiKey: PJSWXHMSYOEMNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxy-2-oxoethyl)furan-3-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl [3-(chlorocarbonyl)-2-furyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃和硫杂稠的1,3-二氮杂-4,6-二酮

  摘要：

  我们报道了从2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）-3-呋喃羧酸乙酯和-噻吩甲酸乙酯开始的呋喃-和硫醇稠合的1,3-二氮杂-4,6-二酮衍生物的首次制备。与杂环连接的酯官能团被区域特异性地转化为所需的酰胺。经由Curtius重排将连接至亚甲基单元的酯基转化为异氰酸酯。在室温下在双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂的存在下进行闭环反应，得到呋喃-和噻吩基稠合的二氮杂庚酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.103
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methoxycarbonylfuran-2-ylacetate 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃和硫杂稠的1,3-二氮杂-4,6-二酮

  摘要：

  我们报道了从2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）-3-呋喃羧酸乙酯和-噻吩甲酸乙酯开始的呋喃-和硫醇稠合的1,3-二氮杂-4,6-二酮衍生物的首次制备。与杂环连接的酯官能团被区域特异性地转化为所需的酰胺。经由Curtius重排将连接至亚甲基单元的酯基转化为异氰酸酯。在室温下在双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂的存在下进行闭环反应，得到呋喃-和噻吩基稠合的二氮杂庚酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.103

文献信息

• Substituted benzofuran, benzopyrrole, benzothiophene, and structurally related complement inhibitors
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11021458B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  Disclosed are compounds of formulae I and II, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  公开了式 I 和 II 的化合物及其药学上可接受的盐和原药，它们是补体系统的抑制剂。还提供了包含此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防以补体系统活性异常为特征的疾病或病症的方法。
• Synthesis of thio- and furan-fused heterocycles: furopyranone, furopyrrolone, and thienopyrrolone derivatives
  作者：Merve Ergun、Cagatay Dengiz、Merve Sinem Özer、Ertan Şahin、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.071

  日期：2014.9

  We report herein the synthesis of a novel class of compounds, ethyl 4-oxo-4H-furo[3,2-c]pyran-6-yl carbonate, (7E)-7-[(dimethylamino)methylene]-4H-furo[3,2-c]pyran-4,6(7H)-dione, 5-oxo-N-phenyl-2,5-dihydro-4H-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxamide,and 5-oxo-N-phenyl-5,6-dihydro-4H-thieno[3,2-b] pyrrole-4-carboxamide starting from the corresponding acid derivatives. Intramolecular cyclization in the presence of thionyl chloride formed the target fused ring systems. Additional transformation was seen in the cyclization of furan-fused heterocycle. A mechanism was proposed based on experimental and computational findings. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED BENZOFURAN, BENZOPYRROLE, BENZOTHIOPHENE, AND STRUCTURALLY RELATED COMPLEMENT INHIBITORS
  申请人：Biocryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3687506A1

  公开（公告）日：2020-08-05
• [EN] SUBSTITUTED BENZOFURAN, BENZOPYRROLE, BENZOTHIOPHENE, AND STRUCTURALLY RELATED COMPLEMENT INHIBITORS<br/>[FR] BENZOFURANE, BENZOPYRROLE, BENZOTHIOPHÈNE SUBSTITUÉS ET INHIBITEURS DU COMPLÉMENT STRUCTURELLEMENT APPARENTÉS
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2019195720A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Disclosed are compounds of formulae I and II, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.