(1R,2R)-N¹-cyclohexyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 865980-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-N¹-cyclohexyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-N-(cyclohexyl)-1,2-diphenyl ethylenediamine；(1R,2R)-N'-cyclohexyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 865980-96-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: DUPVDVXVJWKNRZ-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N¹-cyclohexyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 在 甲酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仲胺-硫脲催化剂促进的硝基烯烃的不对称加氢叠氮

  摘要：

  手性β-硝基叠氮化物是通过将叠氮化物不对称加成到硝基烯烃中而获得的，其对映体选择性高达ee的82％。由易获得的仲胺-硫脲催化剂促进的反应是在苯甲酸存在下与叠氮三甲基硅烷进行的。获得具有不同脂肪族β-取代基的产品，收率高，迄今为止报道的对映选择性最高。发现仲胺基的存在对于实现高度立体控制至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500403
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R)-N¹-cyclohexyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  仲胺-硫脲催化剂促进的硝基烯烃的不对称加氢叠氮

  摘要：

  手性β-硝基叠氮化物是通过将叠氮化物不对称加成到硝基烯烃中而获得的，其对映体选择性高达ee的82％。由易获得的仲胺-硫脲催化剂促进的反应是在苯甲酸存在下与叠氮三甲基硅烷进行的。获得具有不同脂肪族β-取代基的产品，收率高，迄今为止报道的对映选择性最高。发现仲胺基的存在对于实现高度立体控制至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500403
• 作为试剂：
  描述：

  2-naphthylmethylidenemalononitrile 、 1-苯基己-5-烯-3-酮 在 (1R,2R)-N¹-cyclohexyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺催化烯丙基烷基酮的不对称直接乙烯基长乙烯基加成反应

  摘要：

  通过简单的手性1,2-二苯乙二胺的二烯胺催化作用，已开发出将烯丙基烷基酮直接催化不对称的γ-区域选择性乙烯基类迈克尔基加成到马来酰亚胺上的方法，从而制得具有优异对映选择性和高收率的多功能产品。这种催化策略的成功依赖于β，γ-C═C脱键共轭的独特诱导作用，该作用促进了原本不利的扩展二烯胺类物质的形成。

  DOI：

  10.1021/ol503017h

文献信息

• Stable ruthenium olefin metathesis catalysts bearing symmetrical NHC ligands with primary and secondary <i>N</i>-alkyl groups
  作者：Chiara Ambrosio、Veronica Paradiso、Chiara Costabile、Valerio Bertolasi、Tonino Caruso、Fabia Grisi

  DOI：10.1039/c8dt00619a

  日期：——

  Hoveyda–Grubbs-type catalysts containing N,N′-dineopentyl- and N,N′-dicyclohexyl-substituted N-heterocyclic carbene (NHC) ligands with syn and anti phenyl groups on the ring backbone were synthesized and fully characterized. The catalytic potential of these complexes was investigated in metathesis reactions of both standard and renewable substrates. Compared to the Hoveyda–Grubbs second generation catalyst (HGII)

  含有四个新颖稳定格拉布型催化剂Ñ，Ñ '-dineopentyl-和Ñ，Ñ '二环己基取代的ñ -杂环卡宾（NHC）配体与顺式和反苯基在环主链的合成和完全表征。在标准底物和可再生底物的复分解反应中研究了这些配合物的催化潜力。与Hoveyda-Grubbs第二代催化剂（HGII）相比，所有新催化剂在大多数经检验的复分解转化中均表现出较高的性能。特别是N，N'-二环己基催化剂在具有挑战性的闭环复分解（RCM）反应形成四取代烯烃的过程中给出了改进的结果，而具有新戊基N-基团的催化剂在交叉复分解（CM）反应中具有更高的活性和Z-选择性。在带有手性C 2对称NHC配体的催化剂存在下，观察到具有不同空间位阻的非手性三烯不对称闭环复分解（ARCM）的适度对映选择性。
• Organocatalytic asymmetric aldol reaction using protonated chiral 1,2-diamines
  作者：Jae Ho Shim、Min-Joon Kim、Ji Yeon Lee、Kyoung Hoon Kim、Deok-Chan Ha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152295

  日期：2020.9

  Organic-catalyzed stereoselective reactions have gained attention because they avoid the problems associated with metal catalysts, but existing catalysts based on proline have limitations. Therefore, (R,R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine (DPEN) was selectively mono-N-alkylated through reductive alkylation and used as an organic catalyst for the aldol reaction. Using a variety of aldehydes in the catalytic

  由于有机催化的立体选择反应避免了与金属催化剂有关的问题，因此引起了人们的关注，但是现有的基于脯氨酸的催化剂存在局限性。因此，（R，R）-（+）-1,2-二苯基乙二胺（DPEN）通过还原烷基化被选择性地单-N-烷基化，并用作醛醇缩合反应的有机催化剂。在催化的醛醇缩合反应中使用多种醛，N-烷基化的DPEN催化剂从伯胺发展为烯胺和亚胺中间体，并获得了高收率（80％）和对映选择性（90％）。发现氮的位阻手性二胺的-烷基取代基和铵部分与芳族醛的氧之间的氢键决定了对映选择性。测试了各种芳族​​醛，并且吸电子取代基导致了良好的产率，而供电子取代基通过使醛的羰基失活而导致了较差的产率。此外，邻位取代基比对位取代基具有更高的立体选择性，因为立体效果得到增强。
• Expanding the Family of Hoveyda–Grubbs Catalysts Containing Unsymmetrical NHC Ligands
  作者：Veronica Paradiso、Valerio Bertolasi、Chiara Costabile、Tonino Caruso、Michał Dąbrowski、Karol Grela、Fabia Grisi

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00488

  日期：2017.10.9

  A series of Hoveyda–Grubbs second-generation catalysts containing N-alkyl/N′-aryl N-heterocyclic carbene (NHC) ligands were synthesized and investigated in representative olefin metathesis reactions. Steric perturbations of unsymmetrical NHCs were achieved through modulation of the hindrance of alkyl (neopentyl, neophyl, cyclohexyl) and aryl (2-isopropylphenyl, mesityl) substituents at the nitrogen

  合成了一系列含有N-烷基/ N'-芳基N-杂环卡宾（NHC）配体的Hoveyda-Grubbs第二代催化剂，并在代表性的烯烃复分解反应中进行了研究。通过调节氮原子上烷基（新戊基，新叶，环己基）和芳基（2-异丙基苯基，均三甲苯基）取代基与不同骨架结构（顺式和反式）结合的位阻，实现了不对称NHC的立体扰动。NHC取代模式强烈影响相应配合物的稳定性和反应性。通常，带有抗NHC主链的复合物比其相应的Syn更为稳定，活性更高。异构体。在这两个系列中，庞大的，高度支化的N-烷基基团的存在往往会降低顺式异构体和反式异构体之间的催化差异，而N'-芳基取代基（2-异丙基苯基或1，3，3，5-三甲苯基）的性质引起不同的活性。和/或选择性。值得注意的是，一个Ñ '与-基催化剂的抗骨干被发现是在油酸乙酯的乙烯醇分解高度胜任，实现高达90％的选择性为端烯烃的形成。
• Novel Olefin Metathesis Ruthenium Catalysts Bearing Backbone-Substituted Unsymmetrical NHC Ligands
  作者：Veronica Paradiso、Valerio Bertolasi、Fabia Grisi

  DOI：10.1021/om500731k

  日期：2014.11.10

  Ru-based catalysts containing unsymmetrical N-heterocyclic carbene (NHC) ligands with phenyl substituents on the backbone in syn and anti stereochemical relationships have been easily prepared and fully characterized. Preliminary investigation revealed that, depending on the backbone configuration, the new Ru complexes displayed different catalytic behaviors in representative olefin metathesis reactions

  容易制备并充分表征了稳定的Ru基催化剂，该催化剂含有不对称的N-杂环卡宾（NHC）配体，在主链上具有顺式和反立体化学关系的苯基取代基。初步研究表明，取决于骨架构型，新的钌配合物在代表性的烯烃复分解反应中显示出不同的催化行为。
• Tunable<i>Cinchona</i>-Based Thioureas-Catalysed Asymmetric Epoxidation to Synthetically Important Glycidic Ester Derivatives
  作者：Sara Meninno、Luca Zullo、Jacob Overgaard、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.201700146

  日期：2017.3.20

  A novel class of synthetically important glycidic esters has been obtained via an asymmetric epoxidation of trans‐α‐cyano‐α,β‐unsaturated esters catalysed by a multifunctional Cinchona alkaloid‐derived thiourea/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) system. The glycidic esters, isolated in excellent yield with complete trans‐diastereocontrol and high enantioselectivity, proved to be versatile building blocks

  已经获得了一种新的类合成重要的缩水甘油酯的通过的不对称环氧化反式-α氰基α，通过多官能催化β -不饱和酯金鸡纳生物碱类硫脲/叔丁基过氧化氢（TBHP）系统。缩水甘油酯以极高的收率分离，具有完全的反式-非对映异构控制和高对映选择性，被证明是通向具有四级立体中心的具有挑战性的小目标的通用构建基块。