(E)-2-hydroxy-2-methyl-3-pentenenitrile | 1312418-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2-hydroxy-2-methyl-3-pentenenitrile
• CAS: 1312418-46-4
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: LNRITHVLIRAKRX-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-hydroxy-2-methyl-3-pentenenitrile 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-2-methyl-4-oxopent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Dauben–Michno oxidative transposition of allylic cyanohydrins — Enantiomeric switch of (–)-carvone to (+)-carvone*Based on the 2010 Bader Award Lecture.

  摘要：

  烯丙基氰醇在低温下经过Dauben-Michno氧化反应，可以得到良好至优异产率的β-氰基烯酮。通过将(-)-薄荷醛转化为其对映体来测试这种氧化转位作为含有潜在对称面的烯酮的对映异构体转换的潜力。

  DOI：

  10.1139/v11-026
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-trimethylsilyloxypent-3-enenitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-hydroxy-2-methyl-3-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Dauben–Michno oxidative transposition of allylic cyanohydrins — Enantiomeric switch of (–)-carvone to (+)-carvone*Based on the 2010 Bader Award Lecture.

  摘要：

  烯丙基氰醇在低温下经过Dauben-Michno氧化反应，可以得到良好至优异产率的β-氰基烯酮。通过将(-)-薄荷醛转化为其对映体来测试这种氧化转位作为含有潜在对称面的烯酮的对映异构体转换的潜力。

  DOI：

  10.1139/v11-026