4-[benzyl(3-oxobutyryl)amino]but-2-enyl acetate | 1289072-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[benzyl(3-oxobutyryl)amino]but-2-enyl acetate
• 英文别名: [(E)-4-[benzyl(3-oxobutanoyl)amino]but-2-enyl] acetate
• CAS: 1289072-38-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: IXYYTMVIDPKXIZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[benzyl(3-oxobutyryl)amino]but-2-enyl acetate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基溴化铵 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-3-acetyl-4-(eth-1-en-1-yl)pyrolidin-2-one 、 3-acetyl-N-benzyl-4-vinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内烯丙基烷基化的γ-和δ-内酰胺：对映选择性合成，NMR研究和DFT合理化

  摘要：

  在手性配体存在下，对钯催化的不饱和酰胺的分子内烯丙基烷基化反应生成γ-和δ-内酰胺进行了研究。配体（R）-3,5- t Bu-MeOBIPHEP（MeOBIPHEP = 6,6'-二甲氧基联苯-2-2,2-二基）双（二苯基膦））提供了最佳结果，并使环化反应可在多达94个条件下进行：6对映体比率。制备了钯-烯丙基复合物模型，并通过NMR光谱分析进行了研究，该分析提供了对观察到的对映体比率负责的过程的见解。DFT研究用于表征非对映异构反应途径。计算出的能量差与实验观察到的对映体比率非常吻合。

  DOI：

  10.1002/chem.201001300
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-acetoxybut-2-ene 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[benzyl(3-oxobutyryl)amino]but-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内烯丙基烷基化的γ-和δ-内酰胺：对映选择性合成，NMR研究和DFT合理化

  摘要：

  在手性配体存在下，对钯催化的不饱和酰胺的分子内烯丙基烷基化反应生成γ-和δ-内酰胺进行了研究。配体（R）-3,5- t Bu-MeOBIPHEP（MeOBIPHEP = 6,6'-二甲氧基联苯-2-2,2-二基）双（二苯基膦））提供了最佳结果，并使环化反应可在多达94个条件下进行：6对映体比率。制备了钯-烯丙基复合物模型，并通过NMR光谱分析进行了研究，该分析提供了对观察到的对映体比率负责的过程的见解。DFT研究用于表征非对映异构反应途径。计算出的能量差与实验观察到的对映体比率非常吻合。

  DOI：

  10.1002/chem.201001300