2'-O-<<2-(cholest-5-en-3β-yloxycarbonyl)ethyl>carbonyl>-3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N6-<2-(4-nitrophenyl)etoxycarbonyl>adenosine | 162434-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2'-O-<<2-(cholest-5-en-3β-yloxycarbonyl)ethyl>carbonyl>-3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N6-<2-(4-nitrophenyl)etoxycarbonyl>adenosine
• 英文别名: 2'-O-<<2-(cholest-5-en-3β-yloxycarbonyl)ethyl>carbonyl>-3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)etoxycarbonyl>adenosine；2'-O-{[2-(cholest-5-en-3β-yloxycarbonyl)ethyl]carbonyl}-3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)etoxycarbonyl]adenosine
• CAS: 162434-77-7
• 化学式: C₇₀H₈₄N₆O₁₁
• 分子量: 1185.47
• InChiKey: IENYDBVSHZCJQF-RMRCIKBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.48
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  205.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-<<2-(cholest-5-en-3β-yloxycarbonyl)ethyl>carbonyl>-3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N6-<2-(4-nitrophenyl)etoxycarbonyl>adenosine 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2'-O-<<2-(cholest-5-en-3β-yloxycarbonyl)ethyl>carbonyl>-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLIV部分。单体和三聚体虫草素-胆固醇共轭物的合成，表征和生物学活性以及对HIV-1复制的抑制作用†

  摘要：

  抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷（cordycepin三聚体核心）在2'-或5'-末端修饰通过经由碳酸酯键（15）或琥珀酸酯连接子（16和27）附着胆固醇来改善细胞通透性。相应的单体结合物4，7，和21虫草素制备成模型物质，研究预期的保护基团的适用性-的单甲氧（MeOTr）时，（叔-丁基）二甲基甲硅烷基（tbds），以及消除β-的2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团–用于最后的脱保护步骤，而不会损害酯的酯键共轭三聚体。使用亚磷酰胺化学方法在溶液中进行合成。完全保护的三聚体缀合物13，14，和26通过元素分析，UV和以及所有中间体进行了表征1 H-NMR光谱。解块缀合物15，16，和27根据HPLC是纯粹的，并显示通过质谱正确组合物。比较生物学研究表明，虫草素胆固醇共轭三聚体16和27分

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770707
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 胆固醇 、 3'-deoxy-5'-O-monomethoxytrityl-6-N-[2-(4-nitrophenyl)-ethoxycarbonyl]-adenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2'-O-<<2-(cholest-5-en-3β-yloxycarbonyl)ethyl>carbonyl>-3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N6-<2-(4-nitrophenyl)etoxycarbonyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLIV部分。单体和三聚体虫草素-胆固醇共轭物的合成，表征和生物学活性以及对HIV-1复制的抑制作用†

  摘要：

  抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷（cordycepin三聚体核心）在2'-或5'-末端修饰通过经由碳酸酯键（15）或琥珀酸酯连接子（16和27）附着胆固醇来改善细胞通透性。相应的单体结合物4，7，和21虫草素制备成模型物质，研究预期的保护基团的适用性-的单甲氧（MeOTr）时，（叔-丁基）二甲基甲硅烷基（tbds），以及消除β-的2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团–用于最后的脱保护步骤，而不会损害酯的酯键共轭三聚体。使用亚磷酰胺化学方法在溶液中进行合成。完全保护的三聚体缀合物13，14，和26通过元素分析，UV和以及所有中间体进行了表征1 H-NMR光谱。解块缀合物15，16，和27根据HPLC是纯粹的，并显示通过质谱正确组合物。比较生物学研究表明，虫草素胆固醇共轭三聚体16和27分

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770707