(+/-)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1r,4c-methano-naphthalen-2c-ol | 14123-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1r,4c-methano-naphthalen-2c-ol
• 英文别名: (+/-)-5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1r,4c-methano-naphthalin-2c-ol
• CAS: 14123-80-9；14123-84-3；100612-65-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: BCBBWHRFDSSVAR-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1r,4c-methano-naphthalen-2c-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 对苯醌 作用下， 生成 (1S,2S,4S)-5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on exo-2-benzonorbornenyl brosylate acetolyses. Evidence for the existence of little participation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01287a109
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-亚甲基萘-5,8-二酚二乙酸 在 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 氯仿 、 sodium acetate 作用下， 生成 (+/-)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1r,4c-methano-naphthalen-2c-ol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Rearrangement of Some Benzonorbornenes^1a,1b

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01547a049

文献信息

• Copper(I)–Taniaphos Catalyzed Enantiodivergent Hydroboration of Bicyclic Alkenes
  作者：Hyesu Lee、Byoung Yoon Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/ol503598w

  日期：2015.2.6

  In this study, highly enantioselective copper(I)-catalyzed hydroboration of bicyclic alkenes is reported. Using a copper-taniaphos complex, excellent enantioselectivities up to >99% ee were obtained for bicyclic alkenes including oxa- and azabicyclic alkenes. Furthermore, copper-catalyzed enantiodivergent hydroboration methods with the same chiral ligand-copper precursors were developed using different boron sources based on alternative mechanistic pathways.