4,5-bis(tert-butyldimethylsilylethynyl)phthalonitrile | 247045-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(tert-butyldimethylsilylethynyl)phthalonitrile
• 英文别名: 4,5-Bis[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 247045-08-5
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂Si₂
• 分子量: 404.702
• InChiKey: IPWLMFLKVINGLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(tert-butyldimethylsilylethynyl)phthalonitrile 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(tert-butyldimethylsilylethynyl)phthalocyanato)zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学的三唑功能化酞菁的新型模块化方法

  摘要：

  描述了用于合成保护的八乙炔酞菁的新颖，优雅且显着改进的方案。1,2-二溴苯的廉价，温和和对环境有益的碘化以及随后优化的化学选择性钯催化的氰化反应可通过两步有效地构建关键的中间体4,5-二溴邻苯二甲腈。介绍叔叔经由Sonogashira交叉偶联的丁基丁基二甲基甲硅烷基保护的乙炔部分提供了所需的邻苯二甲腈前体，其在环化后产生了受保护的八乙炔酞菁。随后，就地去保护和“点击”被用作一种高效且定量的途径，以制备一类新的由八三唑官能化的酞菁。证实了这种三唑衍生的酞菁在掺杂三氟甲磺酸锌（II）后形成明确的超分子结构的能力。

  DOI：

  10.1021/jo802078f
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 、 4,5-二溴邻苯二甲腈 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 36.0h， 以87%的产率得到4,5-bis(tert-butyldimethylsilylethynyl)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学的三唑功能化酞菁的新型模块化方法

  摘要：

  描述了用于合成保护的八乙炔酞菁的新颖，优雅且显着改进的方案。1,2-二溴苯的廉价，温和和对环境有益的碘化以及随后优化的化学选择性钯催化的氰化反应可通过两步有效地构建关键的中间体4,5-二溴邻苯二甲腈。介绍叔叔经由Sonogashira交叉偶联的丁基丁基二甲基甲硅烷基保护的乙炔部分提供了所需的邻苯二甲腈前体，其在环化后产生了受保护的八乙炔酞菁。随后，就地去保护和“点击”被用作一种高效且定量的途径，以制备一类新的由八三唑官能化的酞菁。证实了这种三唑衍生的酞菁在掺杂三氟甲磺酸锌（II）后形成明确的超分子结构的能力。

  DOI：

  10.1021/jo802078f

文献信息

• Multichromophoric Phthalocyanine-(Perylenediimide)₈Molecules: A Photophysical Study
  作者：Sebastian Albert-Seifried、Chris E. Finlayson、Frederic Laquai、Richard H. Friend、Timothy M. Swager、Paul H. J. Kouwer、Michal Juríček、Heather J. Kitto、Sanne Valster、Roeland J. M. Nolte、Alan E. Rowan

  DOI：10.1002/chem.201000677

  日期：2010.9.3

  suppressed by the steric hindrance of a corona of incompatible glycol tails around the molecule, a more straightforward photophysical interaction of Förster energy transfer between the PDI moieties and Pc core may be inferred. We consider these molecules as prototypical multichromophoric aggregates, giving delocalised states with considerable flexibility of design.

  我们描述了一系列酞菁（Pc）-per二酰亚胺（PDI）8的合成“八联体”分子，其中八个PDI部分通过烷基链连接子连接到Pc核上。有明确的光谱学证据表明，这些八单元组可以非聚集的“单体”形式存在，也可以沿Pc核形成聚集体，具体取决于Pc的类型和溶剂介质。在八极体可溶于的低介电常数溶剂中，PDI单元的光激发导致能量快速转移到Pc中心，而不是部分之间的电荷分离。在八单元单体中，Pc单线态的激发态在数十ps内衰减，而激子以分子的聚集形式稳定下来，其寿命通常为1–10 ns。相比之下，在八分体设计中，π-π相互作用被分子周围不相容的乙二醇尾部的电晕的空间位阻所抑制，可以推断出PDI部分与Pc核心之间的Förster能量转移更直接的光物理相互作用。我们认为这些分子是典型的多发色团聚体，使离域态具有相当大的设计灵活性。
• Dehydro[12]‐ and [18]annulene‐Fused Ball‐Shaped Ruthenium Complex Oligomers: Synthesis, Aromatic/Antiaromatic Effect, and Symmetry for Near‐Infrared Optical Properties
  作者：Sari Ishikawa、Hajime Maeda、Masahito Segi、Taniyuki Furuyama

  DOI：10.1002/chem.202400407

  日期：——

  A single-step synthesis of ball-shaped ruthenium complex oligomers has been realized. The process involves the Eglinton coupling of alkyne-substituted ruthenium complexes, allowing selective oligomer formation. NMR and magnetic circular dichroism spectroscopy confirm annulene‘s influence on chromophores. The resulting oligomers demonstrate increased absorption coefficients in the near-infrared (NIR)

  实现了球形钌配合物低聚物的一步合成。该过程涉及炔取代钌配合物的埃格林顿偶联，从而选择性地形成低聚物。核磁共振和磁圆二色光谱证实了轮烯对发色团的影响。所得低聚物在近红外 (NIR) 区域表现出增加的吸收系数，为控制 NIR 光学特性提供了有效的策略。
• A Novel Modular Approach to Triazole-Functionalized Phthalocyanines Using Click Chemistry
  作者：Michal Juríček、Paul H. J. Kouwer、Juraj Rehák、Joseph Sly、Alan E. Rowan

  DOI：10.1021/jo802078f

  日期：2009.1.2

  phthalonitrile precursor that, after cyclization, yielded the protected octaacetylene phthalocyanine. Subsequently, in situ deprotection and “clicking” are employed as a highly efficient and quantitative route to a novel class of octatriazole-functionalized phthalocyanines. The ability of such triazole-derived phthalocyanines to form well-defined supramolecular structures upon doping with zinc(II) triflate

  描述了用于合成保护的八乙炔酞菁的新颖，优雅且显着改进的方案。1,2-二溴苯的廉价，温和和对环境有益的碘化以及随后优化的化学选择性钯催化的氰化反应可通过两步有效地构建关键的中间体4,5-二溴邻苯二甲腈。介绍叔叔经由Sonogashira交叉偶联的丁基丁基二甲基甲硅烷基保护的乙炔部分提供了所需的邻苯二甲腈前体，其在环化后产生了受保护的八乙炔酞菁。随后，就地去保护和“点击”被用作一种高效且定量的途径，以制备一类新的由八三唑官能化的酞菁。证实了这种三唑衍生的酞菁在掺杂三氟甲磺酸锌（II）后形成明确的超分子结构的能力。