[2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)cyclohexen-1-yl]methanol | 199529-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: [2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)cyclohexen-1-yl]methanol
• CAS: 199529-67-4
• 化学式: C₂₂H₃₂O
• 分子量: 312.495
• InChiKey: CQDKOEAFAPAPFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)cyclohexen-1-yl]methanol 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(E)-2-[2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)cyclohexen-1-yl]ethenyl]cyclopentene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 9,13-dicis Double Bonds Locked Retinoids

  摘要：

  Synthesis of two retinoids in which the 9,13-dicis double bonds were locked in cycloalkene or thiophene was described. The key step was carbonylation of vinyl bromide 9 and 16 with carbon monoxide in the presence of Pd(PPh3)(4). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10246-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8,-tetrahydro-2-naphthalenyl)-1-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以100%的产率得到[2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)cyclohexen-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 9,13-dicis Double Bonds Locked Retinoids

  摘要：

  Synthesis of two retinoids in which the 9,13-dicis double bonds were locked in cycloalkene or thiophene was described. The key step was carbonylation of vinyl bromide 9 and 16 with carbon monoxide in the presence of Pd(PPh3)(4). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10246-5