2-tert-butyldimethylsilyl-1-(triisopropylsiloxy)ethyne | 181135-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-tert-butyldimethylsilyl-1-(triisopropylsiloxy)ethyne
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethynyl]silane
• CAS: 181135-67-1
• 化学式: C₁₇H₃₆OSi₂
• 分子量: 312.643
• InChiKey: OEKGNOZINIQDGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsilyl-1-(triisopropylsiloxy)ethyne 、 (E)-3-甲基-2-(三异丙基甲硅烷基)戊-1,3-二烯-1-酮 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以14%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-dimethyl-3-(triisopropylsiloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  基于（三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮与炔醇锂反应合成苯酚和杂芳族化合物的苯环化策略

  摘要：

  （三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮与炔醇锂反应生成 3-（氧化）二烯基烯酮，其经历快速 6π-电环化。这种苯环化的最终产物是高度取代的间苯二酚单甲硅烷基醚，它是通过 [1,3] 碳到氧甲硅烷基的转变形成的。描述了苯并环化产物的进一步转化，提供了对邻苯醌和苯并呋喃、苯并氧杂和苯并氧辛环系统的有效访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.113
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到2-tert-butyldimethylsilyl-1-(triisopropylsiloxy)ethyne
  参考文献：
  名称：

  基于（三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮与炔醇锂反应合成苯酚和杂芳族化合物的苯环化策略

  摘要：

  （三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮与炔醇锂反应生成 3-（氧化）二烯基烯酮，其经历快速 6π-电环化。这种苯环化的最终产物是高度取代的间苯二酚单甲硅烷基醚，它是通过 [1,3] 碳到氧甲硅烷基的转变形成的。描述了苯并环化产物的进一步转化，提供了对邻苯醌和苯并呋喃、苯并氧杂和苯并氧辛环系统的有效访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.113

文献信息

• Akai, Shuji; Kitagaki, Shinji; Naka, Tadaatsu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, p. 1705 - 1710
  作者：Akai, Shuji、Kitagaki, Shinji、Naka, Tadaatsu、Yamamoto, Kiyoshi、Tsuzuki, Yasunori、et al

  DOI：——

  日期：——
• A benzannulation strategy for the synthesis of phenols and heteroaromatic compounds based on the reaction of (trialkylsilyl)vinylketenes with lithium ynolates
  作者：Wesley F. Austin、Yongjun Zhang、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.113

  日期：2008.1

  (Trialkylsilyl)vinylketenes react with lithium ynolates to generate 3-(oxido)dienylketenes, which undergo rapid 6π-electrocyclization. The ultimate products of this benzannulation are highly substituted resorcinol monosilyl ethers, which are formed via a [1,3] carbon to oxygen silyl group shift. Further transformations of the benzannulation products are described providing efficient access to ortho-benzoquinones

  （三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮与炔醇锂反应生成 3-（氧化）二烯基烯酮，其经历快速 6π-电环化。这种苯环化的最终产物是高度取代的间苯二酚单甲硅烷基醚，它是通过 [1,3] 碳到氧甲硅烷基的转变形成的。描述了苯并环化产物的进一步转化，提供了对邻苯醌和苯并呋喃、苯并氧杂和苯并氧辛环系统的有效访问。