[1'(2)R,2'R,4'aS,6'R,8'aS]-4,6'-dihydroxy-3',4',4'a,5',6',7,7',8,8',8'a-decahydro-2',5',5',8'a-tetramethylspiro[2H-furo(2,3-e)isoindole-2,1'(2'H)-naphthalen]-6(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1'(2)R,2'R,4'aS,6'R,8'aS]-4,6'-dihydroxy-3',4',4'a,5',6',7,7',8,8',8'a-decahydro-2',5',5',8'a-tetramethylspiro[2H-furo(2,3-e)isoindole-2,1'(2'H)-naphthalen]-6(3H)-one
• 英文别名: stachybotrylactam acetate；stachybotrylactam；ALX-630-112-M005；(3R,4aS,7R,8R,8aS)-3,4'-dihydroxy-4,4,7,8a-tetramethylspiro[2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene-8,2'-7,8-dihydro-3H-furo[2,3-e]isoindole]-6'-one
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄
• 分子量: 385.503
• InChiKey: ZSVLMDBFFSSVAK-RCJATNNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1'(2)R,2'R,4'aS,6'R,8'aS]-6'-hydroxy-7-cyano-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-2',5',5',8'a-tetramethylspiro[benzofuran-2(3H),1'(2'H)-naphthalene]-6-carboxylic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到[1'(2)R,2'R,4'aS,6'R,8'aS]-4,6'-dihydroxy-3',4',4'a,5',6',7,7',8,8',8'a-decahydro-2',5',5',8'a-tetramethylspiro[2H-furo(2,3-e)isoindole-2,1'(2'H)-naphthalen]-6(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  螺二氢苯并呋喃内酰胺的对映选择性全合成和结构修饰1.水苏木内酰胺的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]介绍了螺二氢苯并呋喃内酰胺1及其区域异构体25的对映选择性全合成和结构修饰。利用光学纯的（+）-Wieland-Miescher酮，以10个步骤构建AB双环核。通过使用我们的叔丁基酯金属化序列，可以引入间苯二酸酯D环单元。随后进行立体选择性螺环化以形成C环，然后进行区域选择性环氰化和形成内酰胺，以生产五环结构1及其区域异构体25。

  DOI：

  10.1021/ol030039j

文献信息

• Chartarolides A-C, novel meroterpenoids with antitumor activities
  作者：Dong Liu、Yong Li、Xiaodan Li、Zhongbin Cheng、Jian Huang、Peter Proksch、Wenhan Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.079

  日期：2017.5

  were isolated from a sponge (Niphates recondite) associated fungus Stachybotrys chartarum WGC-25C-6. Their structures were determined on the basis of comprehensive analyses of the spectroscopic data (IR, 1D and 2D NMR, HRESIMS), including the TDDFT-ECD calculation for the assignments of absolute configurations. The biogenetic generation of 1–3 through the conjunction of phenylspirodrimane and mollicellin-type

  新颖支架三个基于phenylspirodrimane-meroterpenoids，即chartarolides AC（1 - 3），从海绵中分离（Niphates深奥）相关联的真菌纸葡萄穗霉WGC-25C-6。它们的结构是在对光谱数据（IR，1D和2D NMR，HRESIMS）进行全面分析的基础上确定的，包括对绝对构型分配的TDDFT-ECD计算。的生物遗传代的1 - 3通过结合苯基螺嘧啶和毛细胞素类类似物作为前体被假定。Chartarolides AC对一组人类肿瘤细胞系显示出显着的细胞毒性活性，并对FGFR3，IGF1R，PDGFRb和TrKB的人类肿瘤相关蛋白激酶显示出强大的抑制活性。
• Deng, Wei-Ping; Zhong, Min; Guo, Xiao-Chuan, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7422 - 7427
  作者：Deng, Wei-Ping、Zhong, Min、Guo, Xiao-Chuan、Kende, Andrew S.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Total Synthesis and Structure Revision of Spirodihydrobenzofuranlactam 1. Total Synthesis of Stachybotrylactam
  作者：Andrew S. Kende、Wei-Ping Deng、Min Zhong、Xiao-Chuan Guo

  DOI：10.1021/ol030039j

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] The enantioselective total synthesis and structure revision of spirodihydrobenzofuranlactam 1 and of its regioisomer 25 are presented. Optically pure (+)-Wieland-Miescher ketone was utilized to construct the AB bicyclic core in 10 steps. Introduction of the resorcylate D-ring unit was achieved by use of our tert-butyl ester metalation sequence. Subsequent stereoselective spirocyclization

  [反应：见正文]介绍了螺二氢苯并呋喃内酰胺1及其区域异构体25的对映选择性全合成和结构修饰。利用光学纯的（+）-Wieland-Miescher酮，以10个步骤构建AB双环核。通过使用我们的叔丁基酯金属化序列，可以引入间苯二酸酯D环单元。随后进行立体选择性螺环化以形成C环，然后进行区域选择性环氰化和形成内酰胺，以生产五环结构1及其区域异构体25。