methyl (Z)-3-(naphthalen-2-ylthio)acrylate | 139224-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (Z)-3-(naphthalen-2-ylthio)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-naphthalen-2-ylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 139224-26-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: RQLFHSCFOKLJGM-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(naphthalen-2-ylthio)acrylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到methyl (Z)-3-(naphthalen-2-ylsulfinyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃与乙烯基亚砜的反应：邻亚磺酰基芳基乙烯基醚的立体定向合成

  摘要：

  原位生成的芳烃与芳基乙烯基亚砜的反应通过芳基σ键插入S-O键和伴随的立体有规S-O-乙烯基迁移，提供了邻芳基亚磺酰基芳基乙烯基醚。级联可以制备具有优异立体定向性的二或三取代乙烯基醚。反应在温和的条件下进行，底物范围广，所获得的产物有价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03827
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 2-萘硫醇 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳烃与乙烯基硫化物的（3 + 2）环加成反应制得的Y鎓：化物：立体选择性合成高度取代的烯烃

  摘要：

  原位生成的芳烃与乙烯基硫化物的反应可在（3 + 2）环加成反应中提供苯甲酰化sulf化烷基化ides。用亲电子试剂（质子转移或第二个芳烃加成）捕集中间亚烷基并随后进行β-消除反应会生成具有高立体选择性的二，三或四取代烯烃。实验研究和DFT计算可洞悉这些级联反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201608144

文献信息

• Alumina-Catalyzed Addition of Thiols to Methyl Propiolate
  作者：Mitsuo Kodomari、Goroh Saitoh、Suehiko Yoshitomi

  DOI：10.1246/bcsj.64.3485

  日期：1991.11

  The addition of thiols to methyl propiolate was remarkably accelerated in the presence of alumina to give the Z-isomer of the 1:1 adducts stereoselectively, in which alumina acts as a bifunctional catalyst of acid and base.

  在氧化铝的存在下，硫醇向丙炔酸甲酯的加成显着加速，以立体选择性地得到 1:1 加合物的 Z-异构体，其中氧化铝充当酸和碱的双功能催化剂。
• Triphenylphosphine-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Alkyl 3-(2-Naphthylsulfanyl)-2-propenoate from Alkyl Acetylenecarboxylates and 2-Naphthalenethiol
  作者：Ali Ramazani、Sadegh Salmanpour、Issa Amini

  DOI：10.1080/10426500802266126

  日期：2009.3.10

  Protonation of the highly reactive 1:1 intermediates, produced in the reaction between triphenylphosphine and alkyl acetylenecarboxylates by 2-naphthalenethiol, leads to vinyltriphenylphosphonium salts, which undergo an addition-elimination reaction to produce the corresponding S-vinyl thioethers. The NMR spectra indicated that the compounds contained two stereoisomers for each S-vinyl thioether; their ratio was determined on the basis of 1H NMR spectra. The reaction is fairly stereoselective.