1-(N-phenylbenzimidoyl)imidazole | 54598-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N-phenylbenzimidoyl)imidazole
• 英文别名: Phenylimid d. 1-Benzoyl-imidazols；Imidazyl-N-phenyl-benzimidat；1-(N-phenyl-benzimidoyl)-1H-imidazole；1-imidazol-1-yl-N,1-diphenylmethanimine
• CAS: 54598-45-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: GZHPZPGUBSNVMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-phenylbenzimidoyl)imidazole 在 水 作用下， 生成 N-苯甲酰替苯胺 、 N-(4-硝基苯基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  从活化的s转移甲酰亚氨基。第1部分。1- （N-叔丁基甲酰亚胺基）咪唑和相关含咪唑的甲酰胺的水解

  摘要：

  在不存在缓冲剂的情况下，在水中于25°下检查了1-（N-叔丁基甲酰亚胺基）咪唑（7a）水解为叔丁基甲酰胺和咪唑的水解。水解的速率是不依赖pH的pH为7-14和在该区域中显示反应发生经由HO -质子化的基片上的攻击（其p ķ一个是5.0;质子化位点，咪唑氮）。使用溶剂同位素效应，氘标记和取代基效应消除了诸如H 2 O攻击中性底物和通过两性离子（15）反应的替代机制。低于pH 6时，由于H 2，观察到酸催化水解O与质子化底物（pH 4–6）和双质子化底物（pH 0–4）反应；在pH 0，吨½水解<10 -2秒。所述Ñ -arylformamidines（7B）和（7c）的反应通过类似酸催化的途径，但新的反应（标识为HO -对脒攻击）发生在碱，优先于不依赖于pH的途径。对-硝基苯基甲酰胺[由（7c）形成]本身在碱性溶液中水解，因此产生复杂的动力学。所述Ç取代脒（7E）和（1408米）反应10 4

  DOI：

  10.1039/p29800001318
• 作为产物：
  描述：

  苯基脲 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 1-(N-phenylbenzimidoyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  有机氰胺：羧酸催化酰胺化的便捷试剂

  摘要：

  已经开发出一种前所未有的 DMAP 催化的芳基和烷基羧酸与有机氰胺的酰胺化反应。与使用N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺 (NCTS) 作为亲电氰化试剂不同，首次公开了一种不寻常的脱磺酰化/脱氰反应模型。该反应的显着特点包括容易获得的底物、简单的操作和广泛的范围，能够有效合成结构多样的酰胺。该协议的合成效用通过生物活性羧酸的后期酰胺化和放大反应得到证明。

  DOI：

  10.1039/d2cc05826j

文献信息

• Ph3P/I2-mediated synthesis of N,N′-disubstituted and N,N,N′-trisubstituted amidines
  作者：Wong Phakhodee、Sirilak Wangngae、Nittaya Wiriya、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.069

  日期：2016.11

  A convenient one-pot protocol for the synthesis of N,N′-disubstituted and N,N,N′-trisubstituted amidines is reported. In the presence of the Ph3P–I2/Et3N system, a variety of secondary amides were smoothly reacted with primary or secondary amines to afford the corresponding amidines in good to excellent yields under mild conditions.

  报道了一种方便的一锅法合成N，N'-二取代的N，N，N，N'-三取代的am。在Ph 3 P–I 2 / Et 3 N体系存在下，多种仲酰胺与伯胺或仲胺平稳反应，在温和条件下以良好或极佳的收率得到相应的am。