1,3-bis(phenylhydroxyboryl)benzene | 1181750-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(phenylhydroxyboryl)benzene
• 英文别名: [3-[Hydroxy(phenyl)boranyl]phenyl]-phenylborinic acid
• CAS: 1181750-77-5
• 化学式: C₁₈H₁₆B₂O₂
• 分子量: 285.946
• InChiKey: TVEOFXSNOTULQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 1,3-bis(phenylhydroxyboryl)benzene 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.32 g的产率得到[1,3-bis(boron(phenyl)Q)(benzene)]
  参考文献：
  名称：

  通过双金属硼-锂中间体合成功能化的二芳基硼酸8-羟基喹啉

  摘要：

  从选定的二卤代苯（Hal = Br，I）和（二烷氧基）苯基硼烷PhB（OR）2（R = Me，Et）开始，已经开发出一种简单的一锅法来官能化二芳基硼酸8-氧喹啉酯。第一步产生卤代二芳基硼酸酯“配合物”，当用叔丁基锂处理时，容易发生卤素-锂交换。生成的[（LiAr）PhB（OR）2类型的双阴离子锂化二芳基硼酸酯“酸酯”配合物使] Li与选定的亲电试剂反应，然后水解，以中等至良好的收率得到不对称取代的二芳基硼酸，其以相应的8-羟基喹啉络合物的形式分离为最终产物。通过X射线衍射确定了（2-氟-4-甲酰基苯基）（苯基）硼酸8-氧喹啉酸酯的晶体结构。还研究了另一种方法，该方法涉及对B保护的双（卤代苯基）硼酸N，N-二甲基乙醇胺酯进行锂化反应，然后用亲电试剂进行猝灭。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.03.002
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘苯 、 diethyl phenylboronate 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-bis(phenylhydroxyboryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过双金属硼-锂中间体合成功能化的二芳基硼酸8-羟基喹啉

  摘要：

  从选定的二卤代苯（Hal = Br，I）和（二烷氧基）苯基硼烷PhB（OR）2（R = Me，Et）开始，已经开发出一种简单的一锅法来官能化二芳基硼酸8-氧喹啉酯。第一步产生卤代二芳基硼酸酯“配合物”，当用叔丁基锂处理时，容易发生卤素-锂交换。生成的[（LiAr）PhB（OR）2类型的双阴离子锂化二芳基硼酸酯“酸酯”配合物使] Li与选定的亲电试剂反应，然后水解，以中等至良好的收率得到不对称取代的二芳基硼酸，其以相应的8-羟基喹啉络合物的形式分离为最终产物。通过X射线衍射确定了（2-氟-4-甲酰基苯基）（苯基）硼酸8-氧喹啉酸酯的晶体结构。还研究了另一种方法，该方法涉及对B保护的双（卤代苯基）硼酸N，N-二甲基乙醇胺酯进行锂化反应，然后用亲电试剂进行猝灭。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.03.002

文献信息

• Synthesis of functionalized diarylborinic 8-oxyquinolates via bimetallic boron–lithium intermediates
  作者：Grzegorz Wesela-Bauman、Lech Jastrzębski、Paweł Kurach、Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.03.002

  日期：2012.7

  The simple one-pot approach to functionalized diarylborinic 8-oxyquinolates has been developed starting with selected dihalobenzenes (Hal = Br, I) and (dialkoxy)phenylboranes PhB(OR)2 (R = Me, Et). The initial step results in halogenated diarylborinic “ate” complexes which are prone to halogen–lithium exchange when treated with t-BuLi. The resultant dianionic lithiated diarylborinic “ate” complexes

  从选定的二卤代苯（Hal = Br，I）和（二烷氧基）苯基硼烷PhB（OR）2（R = Me，Et）开始，已经开发出一种简单的一锅法来官能化二芳基硼酸8-氧喹啉酯。第一步产生卤代二芳基硼酸酯“配合物”，当用叔丁基锂处理时，容易发生卤素-锂交换。生成的[（LiAr）PhB（OR）2类型的双阴离子锂化二芳基硼酸酯“酸酯”配合物使] Li与选定的亲电试剂反应，然后水解，以中等至良好的收率得到不对称取代的二芳基硼酸，其以相应的8-羟基喹啉络合物的形式分离为最终产物。通过X射线衍射确定了（2-氟-4-甲酰基苯基）（苯基）硼酸8-氧喹啉酸酯的晶体结构。还研究了另一种方法，该方法涉及对B保护的双（卤代苯基）硼酸N，N-二甲基乙醇胺酯进行锂化反应，然后用亲电试剂进行猝灭。