2-methoxymethoxy-1-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene | 957149-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxymethoxy-1-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene
• 英文别名: 2-[2-(Methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 957149-34-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂Si
• 分子量: 284.43
• InChiKey: CXCPQSKSAVQSHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxymethoxy-1-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性三取代烯的 Pudovik 加成/磷酸布鲁克重排中的新型立体诱导模式

  摘要：

  我们开发了一种有效且实用的方法，通过 PPS 催化的不对称 Pudovik 加成，然后进行磷-布鲁克重排来合成轴向手性磷丙二烯。机理实验表明，对映体决定步骤是 1,2-加成，随后的重排经历中心到轴的手性转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202403707
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(甲氧基甲氧基)萘 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三甲基乙炔基硅 作用下， 反应 18.0h， 生成 2-methoxymethoxy-1-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过钴（I）催化环三聚反应从手性二炔制备非对映异构阻转异构体

  摘要：

  在热和光化学条件下，通过 CoI-烯烃配合物催化的关键 [2+2+2] 环加成反应步骤，新型、手性、脯氨酸基萘二炔与不同腈的反应以良好的收率和接近 1:1 的比例得到非对映异构阻转异构体比率。萘基四氢异喹啉的简便色谱分离提供了纯的和稳定的非对映阻转异构体。研究了阻转异构体的甲基或甲氧基甲基保护的 2-萘基位置的脱保护和直接官能化。根据 X 射线研究和圆二色光谱的结果确定形成的阻转异构体的构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200402

文献信息

• Rh-Catalyzed Synthesis of Helically Chiral and Ladder-Type Molecules via [2 + 2 + 2] and Formal [2 + 1 + 2 + 1] Cycloadditions Involving C−C Triple Bond Cleavage
  作者：Ken Tanaka、Akiyoshi Kamisawa、Takeshi Suda、Keiichi Noguchi、Masao Hirano

  DOI：10.1021/ja074914y

  日期：2007.10.1

  We have developed highly enantioselective synthesis of functionalized helically chiral molecules via a Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition and synthesis of ladder-type molecules via an unprecedented Rh-catalyzed formal [2 + 1 + 2 + 1] cycloaddition involving C−C triple bond cleavage.

  我们已经开发了通过 Rh 催化的 [2 + 2 + 2] 环加成和梯形分子的高度对映选择性合成功能化螺旋手性分子，通过前所未有的 Rh 催化的形式 [2 + 1 + 2 + 1] 环加成，涉及 C -C 三键断裂。
• Organocatalytic Enantioselective Construction of Axially Chiral Sulfone-Containing Styrenes
  作者：Shiqi Jia、Zhili Chen、Nan Zhang、Yu Tan、Yidong Liu、Jun Deng、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.8b03211

  日期：2018.6.13

  describe herein an organocatalytic enantioselective approach for the construction of axially chiral sulfone-containing styrenes. Various axially chiral sulfone-containing styrene compounds were prepared with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and almost complete E/ Z selectivities (>99% E/ Z). Furthermore, the axially chiral sulfone-containing styrenes could be easily converted into phosphonic

  我们在此描述了一种用于构建轴向手性含砜苯乙烯的有机催化对映选择性方法。制备了各种轴向手性含砜的苯乙烯化合物，具有出色的对映选择性（高达 >99% ee）和几乎完全的 E/Z 选择性（>99% E/Z）。此外，轴向手性含砜的苯乙烯可以很容易地转化为膦酸和 S/P 配体，它们有可能用作有机催化剂或不对称催化中的配体。
• Asymmetric Mannich Reaction and Construction of Axially Chiral Sulfone-Containing Styrenes in One Pot from α-Amido Sulfones Based on the Waste–Reuse Strategy
  作者：Dongmei Li、Yu Tan、Lei Peng、Shan Li、Nan Zhang、Yidong Liu、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02087

  日期：2018.8.17

  simultaneous asymmetric Mannich reaction and the construction of axially chiral sulfone-containing styrenes in one pot from α-amido sulfones based on the waste–reuse strategy was demonstrated. A series of chiral β-amino diesters and axially chiral sulfone-containing styrenes with various functional groups were synthesized in good to excellent yields and enantioselectivities under mild conditions. In

  证明了同时不对称曼尼希反应和基于废物-再利用策略的一锅中由α-酰胺基砜构建的轴向手性含砜基苯乙烯的结构。在温和条件下，以良好至极佳的收率和对映选择性，合成了一系列具有各种官能团的手性β-氨基二酯和轴向手性含砜基的苯乙烯。此外，该方案已成功应用于合成抗HIV药物Maraviroc和手性三氯衍生物。
• Aromatic Amine and Chiral Phosphoric Acid Synergistic Catalyzed Cascade Reaction of Alkynylnaphthols with Aldehydes
  作者：Chuan-Jin Wang、Hao-Jie Meng、Yue Tang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00172

  日期：2024.2.23

  amines and chiral phosphoric acids in a synergistic catalytic cascade reaction of 2-alkynylnaphthols with aldehydes has been established. This method offers a direct route to preparing flavanone analogues with excellent stereoselectivity. Mechanistic studies reveal a sequential process involving addition, elimination, cyclization, and hydrolysis in which aromatic amines and chiral phosphoric acids play key

  建立了一种在 2-炔基萘酚与醛的协同催化级联反应中使用芳香胺和手性磷酸的新方法。该方法提供了制备具有优异立体选择性的黄烷酮类似物的直接途径。机理研究揭示了涉及加成、消除、环化和水解的连续过程，其中芳香胺和手性磷酸通过亚胺-烯胺和氢键模型发挥关键作用。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Sulfone-Containing Styrenes Based on Ion-Exchange Strategy
  作者：Peng-Fei Lian、Ying Wang、Zi-Hao Li、Shu-Yu Zhang、Abing Duan、He-Yuan Bai

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00704

  日期：2024.5.3

  A novel ion exchange strategy has been developed to enable the asymmetric construction of axially chiral sulfone-containing styrenes. This approach provides a practical synthesis pathway for various axially chiral sulfone-containing styrenes with good yields, exceptional enantioselectivities, and nearly complete E/Z selectivities. Additionally, the reaction mechanism is elucidated in detail through

  开发了一种新型离子交换策略，能够实现轴向手性含砜苯乙烯的不对称结构。该方法为各种轴向手性含砜苯乙烯提供了一条实用的合成途径，具有良好的产率、优异的对映选择性和几乎完全的 E/Z 选择性。此外，通过密度泛函理论（DFT）计算详细阐明了反应机理。