ethyl 1-cyano-7-methyl-2-methylsulfanylindolizine-3-carboxylate | 112586-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 1-cyano-7-methyl-2-methylsulfanylindolizine-3-carboxylate
• CAS: 112586-21-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: YCDSLPNYDYCLHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-cyano-7-methyl-2-methylsulfanylindolizine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-[[6-(acetylsulfanylmethyl)-9-methyl-5-methylsulfanyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1,3,5,7,9-pentaen-2-yl]methyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 2,12-Dithia[3.3](1,4)cycl[3.2.2]azinophanes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5368
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyano-8-methyl-3-methylsulfanyl-1,9a-dihydro-pyrido[2,1-c][1,4]thiazine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到ethyl 1-cyano-7-methyl-2-methylsulfanylindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。15. 1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪的合成与反应

  摘要：

  1-[2-(取代甲硫基)乙烯基]吡啶鎓溴化物的碱处理，很容易从吡啶鎓1-(硫代羰基)甲基化物与各种烷基溴化物如溴乙腈、溴乙酸乙酯和一些苯甲酰溴化物的S-烷基化获得，顺利地得到1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪衍生物几乎是异构体混合物。这些二氢吡啶并噻嗪非常不稳定，在常温下分解迅速，但在 0 °C 下用四乙酸铅 (LTA) 或 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 等脱氢剂处理它们以中等至良好的产率形成脱硫和重排的芳族茚茚衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1867

文献信息

• Synthesis of 2,12-Dithia[3](2,6)pyridino[3](1,4)cycl[3.2.2]azinophane and It's Barrier to Methylene Twist
  作者：Yoshiro Matsuda、Keisuke Katou、Hiroshi Matsumoto、Takanobu Nishiyori、Takashi Uemura、Maki Urakami

  DOI：10.3987/com-96-7462

  日期：——

  A synthesis of the title compound (11) is completed starting from indolizine (3). Key intermediate, bis(mercaptomethyl)cycl[3.2.2]azine (9) has been synthesized by reduction of bis(acetylthiomethyl)cycl[3.2.2]azine (8) with LiAlH4. 2, 12-Dithia[3] (2,6)pyridino[3](1,4)cycl[3.2.2]azinophanes (11a,b) have been synthesized by the reaction of 9 with 2,6-bis(bromomethyl)pyridine (10) in the presence of Cs2CO3 by the high dilution method. In the H-1-nmr spectrum of 11a,b, these exist in the syn conformation in their H-1-nmr spectra With regard to 2, 12-dithia[3](2,6)pyridino[3](1,4)cycl[3.2.2]azinophane (11a), the coalescence temperature for the methylene twist yields an activation barrier, Delta G(double dagger), of 79.5 ki mol(-1) for variable temperature (VT) nmr method.
• MATSUDA, YOSHIRO;GOTOU, HIROMI;KATOU, KEISUKE;MATSUMOTO, HIROSHI;YAMASHIT+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 983-986
  作者：MATSUDA, YOSHIRO、GOTOU, HIROMI、KATOU, KEISUKE、MATSUMOTO, HIROSHI、YAMASHIT+

  DOI：——

  日期：——
• KAKENI AKIKAZU; ITO SUKETAKA; YONEZU SHINGO; MARUTA KATSUNORI; YUITO KAZU+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1867-1879
  作者：KAKENI AKIKAZU、 ITO SUKETAKA、 YONEZU SHINGO、 MARUTA KATSUNORI、 YUITO KAZU+

  DOI：——

  日期：——