1-((3-pyridyl)ethynyl)cyclobutanol | 1609244-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-((3-pyridyl)ethynyl)cyclobutanol
• 英文别名: 1-(pyridin-3-ylethynyl)cyclobutanol；1-(2-Pyridin-3-ylethynyl)cyclobutan-1-ol
• CAS: 1609244-15-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: OWEYLDFHSRGTKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-pyridyl)ethynyl)cyclobutanol 在 2-甲基-2-硝基丙烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 [Rh₂(a,a,a’,a’-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)₂] 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 10-pyridin-3-yl-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸二铱（II）催化由苯乙烯基叠氮化物形成1,2,3-三取代的吲哚

  摘要：

  已发现羧酸二（II）-羧酸酯络合物可促进三取代的苯乙烯叠氮化物中的酰基选择性迁移，形成1,2,3-三取代的吲哚。从环丁酮和2-碘苯胺可分三步轻松获得苯乙烯叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201308611
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 环丁酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-((3-pyridyl)ethynyl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  双重引导基团辅助的铑（III）催化的C–H / C–C活化与N-芳氧基乙酰胺与1-炔基环丁醇的N-芳氧基乙酰胺的开环反应

  摘要：

  级联[3 + 2]与N-芳氧基乙酰胺与1-炔基环丁醇的级联[3 + 2]环化和开环，通过内部氧化O–NHAc和-OH作为双重引导，通过Rh（III）催化的氧化还原中性C–H / C–C活化小组已经实现。该反应为苯并呋喃衍生物提供了一种高效且区域选择性的方法，具有良好的官能团相容性和高收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00812

文献信息

• Selective Synthesis of Pyrazolo[1,2-<i>a</i>]pyrazolones and 2-Acylindoles via Rh(III)-Catalyzed Tunable Redox-Neutral Coupling of 1-Phenylpyrazolidinones with Alkynyl Cyclobutanols
  作者：Yuanshuang Xu、Mengyang Shen、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01475

  日期：2020.6.19

  An unprecedented divergent synthesis of pyrazolo[1,2-a]pyrazolones and 2-acylindoles via Rh(III)-catalyzed [4 + 1] or [3 + 2] annulation of 1-phenylpyrazolidinones with alkynyl cyclobutanols through redox-neutral multiple bond activation by using −NH and −OH units as directing groups is presented. Notably, different annulation reactions were selectively achieved by simply adjusting the reaction conditions

  通过Rh（III）催化1-苯基吡唑烷二酮与炔基环丁醇通过氧化还原-中性多键的环化反应，空前地合成吡唑并[1,2- a ]吡唑并酮和2-酰基吲哚。提出了通过使用-NH和-OH单元作为导向基团的活化。值得注意的是，通过简单地调节反应条件选择性地实现了不同的环化反应。这些方法具有操作简单，容易获得的底物和高区域选择性/化学选择性等特点，可以在相关领域广泛应用。
• Rh(III)-catalyzed [4+1] annulation and ring opening for the synthesis of pyrazolo[1,2-a] indazole bearing a quaternary carbon
  作者：Jian Zhou、Lei Zhang、Jinkang Chen、Junyu Chen、Chuanliu Yin、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152350

  日期：2020.9

  A Rhodium(III)-catalyzed [4+1] annulation and ring opening of 1 alkynylcyclobutanols with pyrazolidinones to access pyrazolo[1,2-a] indazoles bearing a quaternary carbon center was described. This method features high functional group tolerability and afforded pyrazolo[1,2-a] indazoles in moderate to good yield under mild conditions. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.