(1'S,3S,4R)-3-(1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-formyl-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone | 102129-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1'S,3S,4R)-3-(1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-formyl-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (1'S,3S,4R)-3-{1'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-4-formyl-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone
• CAS: 102129-93-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄Si
• 分子量: 363.529
• InChiKey: BLQKUCZMUUTPHW-RRQGHBQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3S,4R)-3-(1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-formyl-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(1'S,3S,4S)-3-(1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-formyl-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  对碳青霉烯类抗生素的对映选择性方法：（+）-噻吩霉素的正式合成

  摘要：

  描述了在噻吩霉素（15）和上皮霉素-C（16）的合成中中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80868-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(S)-1-hydroxyethyl>-1-p-methoxyphenyl-4-styrylazetidin-2-one 在 臭氧 作用下， 生成 (1'S,3S,4R)-3-(1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-formyl-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  对碳青霉烯类抗生素的对映选择性方法：（+）-噻吩霉素的正式合成

  摘要：

  描述了在噻吩霉素（15）和上皮霉素-C（16）的合成中中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80868-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-[1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl]-2-azetidinone and other 3-(1'-hydroxyethyl)-2-azetidinones from (S)-(+)-ethyl 3-hydroxybutanoate: formal total synthesis of (+)-thienamycin
  作者：Gunda I. Georg、Joydeep Kant、Harpal S. Gill

  DOI：10.1021/ja00238a023

  日期：1987.2