(E)-6-Bromododec-5-ene | 67532-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-6-Bromododec-5-ene
• 英文别名: (E)-6-bromo-5-dodecene；(E)-6-bromo-dodec-5-ene
• CAS: 67532-10-9
• 化学式: C₁₂H₂₃Br
• 分子量: 247.219
• InChiKey: IZTZPDIKJXYGRB-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-Bromohex-1-enyldihexylborane 在 二甲基亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以69%的产率得到(E)-6-Bromododec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of (Z)-1-bromoalk-1-enyldialkylboranes with DMSO: regio- and stereo-selective formation of internal (E)-alkenyl bromides

  摘要：

  将（Z）-1-溴代烯丙基二烷基硼烷 1 溶于二甲基亚砜，烷基会从硼原子向α-碳迁移，同时溴原子不会消除，生成具有优异立体选择性（>99%）的内型（E）-烯丙基溴化物 2。

  DOI：

  10.1039/a900652d

文献信息

• The Reactions of (1-Halo-1-alkenyl)dialkylboranes with Lead(IV) Acetate or (Diacetoxyiodo)benzene. A Stereoselective Synthesis of 1-Halo-1,2-dialkylethylenes
  作者：Yuzuru Masuda、Akira Arase、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1652

  日期：1980.6

  The reaction of (1-halo-1-alkenyl)dialkylboranes with lead(IV) acetate or (diacetoxyiodo)benzene was studied. (1-Bromo-1-alkenyl)dialkylboranes gave 1-bromo-1,2-dialkylethylenes. When alkyl groups ...

  研究了（1-卤代-1-烯基）二烷基硼烷与乙酸铅（IV）或（二乙酰氧基碘）苯的反应。(1-溴-1-烯基)二烷基硼烷得到1-溴-1,2-二烷基亚乙基。当烷基...
• A STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 1,2-DIALKYLETHENYL BROMIDES VIA MONOHYDROBORATION OF 1-BROMO-1-ALKYNES WITH DIALKYLBORANES
  作者：Yuzuru Masuda、Akira Arase、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1978.665

  日期：1978.7.5

  Treatment of 1-bromo-1-alkenyldialkylboranes with lead(IV) acetate or iodosobenzene diacetate afforded 1-bromo-1,2-dialkylethylenes in moderate yields. Furthermore, both E-isomers and Z-isomers could be independently obtained as the main products by the use of different reaction conditions.

  用乙酸铅 (IV) 或碘代苯二乙酸酯处理 1-溴-1-烯基二烷基硼烷，以中等产率得到 1-溴-1,2-二烷基乙烯。此外，通过使用不同的反应条件，E-异构体和Z-异构体都可以作为主要产物独立获得。
• Reaction of [(Z)-1-bromo-1-alkenyl]dialkylboranes with N-halogeno compound in THF–DMF: a novel synthesis of 1,2-disubstituted (E)-vinyl bromides
  作者：Masayuki Hoshi、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00213-6

  日期：2000.4

  DMF-induced reaction of [(Z)-1-bromo-1-alkenyl]dialkylboranes with an N-halogeno compound results in 1,2-migration of an alkyl group from the dialkylboryl group to the alpha-carbon atom without elimination of the bromine atom, followed by beta-elimination to provide 1,2-disubstituted (E)-vinyl bromides stereoselectively in good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MASUDA YUZURU; ARASE AKIRA; SUZUKI AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 6, 1652-1655,
  作者：MASUDA YUZURU、 ARASE AKIRA、 SUZUKI AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• MASUDA YUZURU; ARASE AKIRA; SUZUKI AKIRA, CHEM. LETT., 1978, NO 7, 665-668
  作者：MASUDA YUZURU、 ARASE AKIRA、 SUZUKI AKIRA

  DOI：——

  日期：——