dimethyl benzo[b]thiophene-2-carbonylmalonate | 250375-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: dimethyl benzo[b]thiophene-2-carbonylmalonate
• CAS: 250375-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅S
• 分子量: 292.312
• InChiKey: ZQLKBOQHYSEROJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl benzo[b]thiophene-2-carbonylmalonate 在 PPA 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Benzo[b]thiophen-2-yl-7-methyl-1H-[1,8]naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。196.取代的2-噻吩基-1,8-萘啶-4-酮类化合物：它们的合成，细胞毒性和抑制微管蛋白聚合的作用。

  摘要：

  作为我们在2-芳基-1,8-萘啶-4-酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，我们合成了一系列取代的2-噻吩基-1、8-萘啶-4-酮。在国家癌症研究所的体外筛选中，大多数化合物对多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性作用（log GI（50）<-4.0;引起50％生长抑制所需的对数摩尔药物浓度），包括源自固体的细胞肿瘤，例如非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌。在大多数肿瘤细胞系中，最具活性的化合物（31-33,40）表现出很强的细胞毒性作用，ED（50）值在微摩尔或亚微摩尔范围内。最具有细胞毒性的化合物在低于微管蛋白浓度的化学计量浓度下抑制微管蛋白聚合。最有效的聚合抑制剂（40,42,43）的效果可与有效的抗有丝分裂天然产物鬼臼毒素和康普他汀A-4以及与特别有效的结构相关类似物NSC 664171的抑制剂媲美。只有化合物40是放射性标记秋水仙碱与微

  DOI：

  10.1021/jm990208z
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羰酰氯 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl benzo[b]thiophene-2-carbonylmalonate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。196.取代的2-噻吩基-1,8-萘啶-4-酮类化合物：它们的合成，细胞毒性和抑制微管蛋白聚合的作用。

  摘要：

  作为我们在2-芳基-1,8-萘啶-4-酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，我们合成了一系列取代的2-噻吩基-1、8-萘啶-4-酮。在国家癌症研究所的体外筛选中，大多数化合物对多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性作用（log GI（50）<-4.0;引起50％生长抑制所需的对数摩尔药物浓度），包括源自固体的细胞肿瘤，例如非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌。在大多数肿瘤细胞系中，最具活性的化合物（31-33,40）表现出很强的细胞毒性作用，ED（50）值在微摩尔或亚微摩尔范围内。最具有细胞毒性的化合物在低于微管蛋白浓度的化学计量浓度下抑制微管蛋白聚合。最有效的聚合抑制剂（40,42,43）的效果可与有效的抗有丝分裂天然产物鬼臼毒素和康普他汀A-4以及与特别有效的结构相关类似物NSC 664171的抑制剂媲美。只有化合物40是放射性标记秋水仙碱与微

  DOI：

  10.1021/jm990208z