5-[(hydroxyimino)methyl]-2-pivaloylamino-7-[2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 1261296-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 5-[(hydroxyimino)methyl]-2-pivaloylamino-7-[2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1261296-28-9
• 化学式: C₃₈H₃₅N₅O₁₀
• 分子量: 721.723
• InChiKey: HXKJDRKRUDWDEX-DWCTZGTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  200.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(hydroxyimino)methyl]-2-pivaloylamino-7-[2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 Turbo-Grignard 方法高效合成脱氮鸟苷衍生的 tRNA 核苷 PreQ0、PreQ1 和 Archaeosine

  摘要：

  天然产物 PreQ 1 、PreQ 0 和古菌素是具有巨大生物学重要性的脱氮鸟苷衍生的天然产物。这三个都是 tRNA 的关键组成部分，因此，都参与解码遗传信息。通过使用基于 Turbo-Grignard 的新型方法，我们能够巩固和缩短所有三种化合物的合成。报道的碘/镁交换以及与脱氮鸟苷骨架的格氏反应显示出对重要官能团（如酯和酰胺）的高度耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000987
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-4-oxo-2-pivaloylamino-7-[(2,3,5-tri-O-benzoyl)-β-D-ribofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到5-[(hydroxyimino)methyl]-2-pivaloylamino-7-[2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Turbo-Grignard 方法高效合成脱氮鸟苷衍生的 tRNA 核苷 PreQ0、PreQ1 和 Archaeosine

  摘要：

  天然产物 PreQ 1 、PreQ 0 和古菌素是具有巨大生物学重要性的脱氮鸟苷衍生的天然产物。这三个都是 tRNA 的关键组成部分，因此，都参与解码遗传信息。通过使用基于 Turbo-Grignard 的新型方法，我们能够巩固和缩短所有三种化合物的合成。报道的碘/镁交换以及与脱氮鸟苷骨架的格氏反应显示出对重要官能团（如酯和酰胺）的高度耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000987