methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranoside | 214333-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 214333-73-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: HZLDOBUUHQQBIL-YSTOQKLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-5-(isonicotinoylhydrazinocarbonylethylenecarboxyl)-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Isoniazid Conjugates with D-Arabinofuranose

  摘要：

  Glycoconjugates with isoniazid attached to the hydroxy group at the C-5 atom of D-arabinofuranose via the spacers differing in length have been synthesized.

  DOI：

  10.1134/s1070363218070101
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranoside 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成β-d-阿拉伯呋喃糖苷5- [1d（和l）-肌-肌醇1-磷酸酯]，耻垢分枝杆菌脂甘露聚糖甘露聚糖的加帽基序

  摘要：

  摘要已成功完成耻垢分枝杆菌脂环阿拉伯甘露聚糖（LAM）的加帽基序甲基β-d-阿拉伯呋喃糖苷5-（肌醇-1-磷酸）的合成。β-d-阿拉伯呋喃糖苷的立体选择性合成已通过使用Ogawa和Ito方法的内部糖苷配基递送方法实现。与对映异构的肌醇衍生物偶联，以良好的总收率得到非对映异构的标题化合物。与天然产物的比较牢固地建立了提议的用于LAM的封端的结构，但是未确定肌醇基部分的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00078-6

文献信息

• Design, Development and Utility of Glycosyl Donors Bearing an Acetoxymethoxy Leaving Group
  作者：Hari Babu Mereyala、Srinivas Reddy Gurrala

  DOI：10.1246/cl.1998.863

  日期：1998.9

  Novel glycosyl donors 2d, 4d and 6d bearing an ‘acetoxy methoxy’ leaving group have been prepared and their utility is shown by coupling them with alcohols A-G to obtain di- and trisaccharides by use of BF3-Et2O as a promoter.

  已制备新型糖苷供体 2d、4d 和 6d，具有“乙酰氧基-甲氧基”离去基团，并通过将其与醇 A-G 结合，利用 BF3-Et2O 作为促使剂，展示了它们的实用性，从而获得了二糖和三糖。
• 具有3,4-t rans-3,6-脱水呋喃己糖结构的化合物的制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112794858A

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明公开了一种具有3,4‑trans‑3,6‑脱水呋喃己糖结构的化合物的制备方法。该方法经过多步反应并以钯碳作为催化剂氢化脱除苄基的同时引发分子内内半缩醛化反应，得到具有3,4‑trans‑3,6‑脱水呋喃己糖结构的化合物。